4-Dimethylaminomethyl-2-hexyl-5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 440351-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Dimethylaminomethyl-2-hexyl-5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(dimethylamino)methyl]-2-hexyl-5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 440351-90-6
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₃
• 分子量: 346.47
• InChiKey: UDVKWWWAANJJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉 、 4-Dimethylaminomethyl-2-hexyl-5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-hexyl-9-methoxy-11,12-dihydro-3H,6aH,13H-6-oxa-3,12a-diaza-benzo[a]cyclopent[h]anthracene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪作为M（4）毒蕈碱受体的高度选择性拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物

  DOI：

  10.1021/jm011116o
• 作为产物：
  描述：

  庚酰乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-Dimethylaminomethyl-2-hexyl-5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪作为M（4）毒蕈碱受体的高度选择性拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物

  DOI：

  10.1021/jm011116o

文献信息

• Synthesis and Pharmacology of Benzoxazines as Highly Selective Antagonists at M₄ Muscarinic Receptors
  作者：Thomas M. Böhme、Corinne E. Augelli-Szafran、Hussein Hallak、Thomas Pugsley、Kevin Serpa、Roy D. Schwarz

  DOI：10.1021/jm011116o

  日期：2002.7.1

  102807 (41) as being the most selective synthetic M(4) muscarinic antagonist identified to date. Synthesized analogues of 41 showed no improvement in affinity and selectivity at that time. However, several newly synthesized compounds exhibit a 7-fold higher affinity at M(4) receptors and demonstrate a selectivity of at least 100-fold over all other muscarinic receptor subtypes. For example, compound

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物