(2S,3R)-5-methyl<2,3-2H2>hex-4-enoic acid | 156155-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-5-methyl<2,3-2H2>hex-4-enoic acid
• CAS: 156155-61-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 130.155
• InChiKey: YJJLHGCCADOOPZ-UDFLITCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-methyl<2,3-2H2>hex-4-enoic acid 在 aluminium hydride 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,4S,5R)-7-methyl<4,5-2H2>octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  昆虫中虹彩状单萜的生物合成：甲虫幼虫的防御性分泌物（鞘翅目：甲壳纲）。

  摘要：

  叶幼虫金龟猿叶甲amoraciae，辣根猿叶甲，Gastrophysa蝽，和柳蓝叶甲生物合成的苷类成分的chrysomelidial 1和/或plagiodial 3选自香叶7通过与于从植物中已知的氧化序列途中到iridane骨架。香叶醇7的ω-氧化后，所得的8-羟基香叶醇8被进一步氧化为8-氧肟酸9。8-oxocitral 9环化为chrysomelidial 1的模式取决于chrysomelid物种。中华绒螯蟹幼虫中的金黄色葡萄球菌1个直接源自从非环状前体9，而在这两个辣根猿叶甲属chrysomelidial 1产生经由plagiodial 3接着内环多布尔键的异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81338-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methylhexa-2,4-dienoic acid 在 potassium phosphate buffer 、 重水 作用下， 以57%的产率得到(2S,3R)-5-methyl<2,3-2H2>hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  昆虫中虹彩状单萜的生物合成：甲虫幼虫的防御性分泌物（鞘翅目：甲壳纲）。

  摘要：

  叶幼虫金龟猿叶甲amoraciae，辣根猿叶甲，Gastrophysa蝽，和柳蓝叶甲生物合成的苷类成分的chrysomelidial 1和/或plagiodial 3选自香叶7通过与于从植物中已知的氧化序列途中到iridane骨架。香叶醇7的ω-氧化后，所得的8-羟基香叶醇8被进一步氧化为8-氧肟酸9。8-oxocitral 9环化为chrysomelidial 1的模式取决于chrysomelid物种。中华绒螯蟹幼虫中的金黄色葡萄球菌1个直接源自从非环状前体9，而在这两个辣根猿叶甲属chrysomelidial 1产生经由plagiodial 3接着内环多布尔键的异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81338-7

文献信息

• Biosynthesis of iridoid monoterpenes in insects: Defensive secretions from larvae of leaf beetles (coleoptera: chrysomelidae).
  作者：Martin Veith、Michael Lorenz、Wilhelm Boland、Helmut Simon、Konrad Dettner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81338-7

  日期：1994.1

  Larvae of the leaf beetles Phaedon amoraciae, Phaedon cochleariae, Gastrophysa viridula, and Plagiodera versicolora biosynthesize the two iridoids chrysomelidial 1 and/or plagiodial 3 from geraniol 7 by an oxidative sequence related to that known from plants en route to the iridane skeleton. Following ω-oxidation of geraniol 7 the resulting 8-hydroxygeraniol 8 is oxidized further to 8-oxocitral 9.

  叶幼虫金龟猿叶甲amoraciae，辣根猿叶甲，Gastrophysa蝽，和柳蓝叶甲生物合成的苷类成分的chrysomelidial 1和/或plagiodial 3选自香叶7通过与于从植物中已知的氧化序列途中到iridane骨架。香叶醇7的ω-氧化后，所得的8-羟基香叶醇8被进一步氧化为8-氧肟酸9。8-oxocitral 9环化为chrysomelidial 1的模式取决于chrysomelid物种。中华绒螯蟹幼虫中的金黄色葡萄球菌1个直接源自从非环状前体9，而在这两个辣根猿叶甲属chrysomelidial 1产生经由plagiodial 3接着内环多布尔键的异构化。