2-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenol | 892276-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-[3-(Cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl]phenol
• CAS: 892276-50-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O
• 分子量: 308.383
• InChiKey: HHRZTJYTEHXAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到7-cyclohexylbenzo[f]pyrazino[2',1':2,3]imidazo[4,5-d][1,3]oxazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  脚手架诱导的化学空间性质调控

  摘要：

  化学空间的物理化学性质转换对于优化化合物（例如对于生物活性）非常重要。环化是控制3D和其他属性的关键方法。据报道，涉及多组分反应然后环化的两步法实现了从碱性部分到带电荷的中性环状衍生物的转变。从容易获得的结构单元中以温和的条件和高收率合成了一系列多取代的恶唑烷酮，恶嗪酮和恶二酮及其硫和硫衍生物。像其他一些方法一样，MCR和环化可将大的化学空间集体转化为具有不同特性的相关空间。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.0c00072
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 异氰环已烷 、 水杨醛 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到2-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  脚手架诱导的化学空间性质调控

  摘要：

  化学空间的物理化学性质转换对于优化化合物（例如对于生物活性）非常重要。环化是控制3D和其他属性的关键方法。据报道，涉及多组分反应然后环化的两步法实现了从碱性部分到带电荷的中性环状衍生物的转变。从容易获得的结构单元中以温和的条件和高收率合成了一系列多取代的恶唑烷酮，恶嗪酮和恶二酮及其硫和硫衍生物。像其他一些方法一样，MCR和环化可将大的化学空间集体转化为具有不同特性的相关空间。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.0c00072

文献信息

• Structure–Activity Relationships in Human Toll-like Receptor 8-Active 2,3-Diamino-furo[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Deepak B. Salunke、Euna Yoo、Nikunj M. Shukla、Rajalakshmi Balakrishna、Subbalakshmi S. Malladi、Katelyn J. Serafin、Victor W. Day、Xinkun Wang、Sunil A. David

  DOI：10.1021/jm301066h

  日期：2012.9.27

  hypothesized that the imidazo[1,2-a]pyrazines, readily accessible via the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction, would possess sufficient structural similarity with TLR7/8-agonistic imidazoquinolines. With pyridoxal as the aldehyde component, furo[2,3-c]pyridines, rather than the expected imidazo[1,2-a]pyridines, were obtained, which were characterized by NMR spectroscopy and crystallography. Several

  在我们不断寻找新的和合成上更简单的候选疫苗佐剂的过程中，我们假设咪唑并[1,2- a ]吡嗪可通过 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应轻松获得，与 TLR7/8- 具有足够的结构相似性。激动剂咪唑并喹啉。以吡哆醛为醛组分，得到呋喃[2,3- c ]吡啶，而不是预期的咪唑并[1,2- a ]吡啶，通过NMR光谱和晶体学对其进行表征。发现几种类似物可激活 TLR8 依赖性 NF-κB 信号传导。在一个聚焦的呋喃 [2,3- c ] 吡啶库中，观察到不同的 C2 取代基具有明显的 SAR。在人类 PBMC 中，没有 furo[2,3-c ]吡啶显示任何促炎细胞因子诱导但上调几个趋化因子配体基因。在兔子的免疫研究中，活性最强的化合物显示出显着的辅助作用。完全缺乏促炎细胞因子诱导，加上新型呋喃 [2,3- c ] 吡啶的强佐剂活性，使这种迄今未知的化学型成为有吸引力的一类化合物，预计没有局部或全身反应原性。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITION OF TRANSCRIPTION FACTOR SALL4 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITION PAR DES PETITES MOLÉCULES DU FACTEUR DE TRANSCRIPTION SALL4 ET SES UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2019070943A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Provided herein are compounds that interrupt the function of SALL4. Also described are pharmaceutical compositions and medical uses of these compounds.

  本文提供了一些干扰SALL4功能的化合物。同时还描述了这些化合物的药物组合物和医疗用途。
• Small molecule inhibition of transcription factor SALL4 and uses thereof
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US11530209B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  Provided herein are compounds that interrupt the function of SALL4. Also described are pharmaceutical compositions and medical uses of these compounds.

  本文提供了能干扰 SALL4 功能的化合物。还描述了这些化合物的药物组合物和医疗用途。
• SMALL MOLECULE INHIBITION OF TRANSCRIPTION FACTOR SALL4 AND USES THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20200317664A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided herein are compounds that interrupt the function of SALL4. Also described are pharmaceutical compositions and medical uses of these compounds.
• Scaffolding-Induced Property Modulation of Chemical Space
  作者：Jingyao Li、Vincenzo Di Lorenzo、Pravin Patil、Angel J. Ruiz-Moreno、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Marco A. Velasco-Velázquez、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00072

  日期：2020.7.13

  Physicochemical property switching of chemical space is of great importance for optimization of compounds, for example, for biological activity. Cyclization is a key method to control 3D and other properties. A two-step approach, which involves a multicomponent reaction followed by cyclization, is reported to achieve the transition from basic moieties to charge neutral cyclic derivatives. A series

  化学空间的物理化学性质转换对于优化化合物（例如对于生物活性）非常重要。环化是控制3D和其他属性的关键方法。据报道，涉及多组分反应然后环化的两步法实现了从碱性部分到带电荷的中性环状衍生物的转变。从容易获得的结构单元中以温和的条件和高收率合成了一系列多取代的恶唑烷酮，恶嗪酮和恶二酮及其硫和硫衍生物。像其他一些方法一样，MCR和环化可将大的化学空间集体转化为具有不同特性的相关空间。