2-(4-Chloro-phenyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one | 123488-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 123488-69-7
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O
• 分子量: 245.668
• InChiKey: OYKNWXAOCSIPFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  替代物对溶剂化变色2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-3（7 H）-ones的光谱性质的影响：比色传感器性质的有效控制

  摘要：

  取代基对溶剂变色化合物7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-3（7 H）-one（1c）的光谱性质的影响，使用衍生物1在苯基上具有对位取代基R组，进行了系统的调查。在紫外/可见吸收光谱中，由氢键相互作用产生的1的溶剂溶变色性质受到取代基效应的有效调节。特别地，氰基衍生物1e显示出显着的溶剂变色性，具有宽的颜色变化范围和对溶剂的高敏感性。同样，荧光1当R的吸电子性能增加时，其显示出红移。通过AM1-COSMO计算评估了取代基的影响，这也表明衍生物1是良好的电子给体，并且供电子能力受R调节。这通过观察到低氧化电位和电荷转移的形成得以证实。与四氰基乙烯络合物。还比较了由金属离子络合引起的1c和1e的吸收光谱变化，表明氰基衍生物1e是金属离子的路易斯酸度的良好比色传感器。从这些观察结果，可以确定R在1c的苯基上的对位取代。 导致比色传感器属性的连续调制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.008
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 (4-氯苯基)-氧代乙醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 264.0h， 以100%的产率得到2-(4-Chloro-phenyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylglyoxals with 2-amino heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a024

文献信息

• Reaction of arylglyoxals with 2-amino heterocycles
  作者：Benito Alcaide、Joaquin Plumet、Miguel A. Sierra、Cristina Vicent

  DOI：10.1021/jo00285a024

  日期：1989.11
• Substituent effects on the spectroscopic properties of solvatochromic 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-ones: an effective control for the colorimetric sensor properties
  作者：Yoshiharu Takamuki、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Hiroshi Ikeda、Takashi Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.008

  日期：2005.10

  also suggested that derivatives 1 are good electron donors and that the electron-donating ability is regulated by R. This was confirmed by the observation of low oxidation potentials and the formation of charge-transfer complexes with tetracyanoethylene. Absorption-spectrum changes of 1c and 1e caused by metal–ion complexation were also compared, showing that the cyano derivative 1e is a good colorimetric

  取代基对溶剂变色化合物7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-3（7 H）-one（1c）的光谱性质的影响，使用衍生物1在苯基上具有对位取代基R组，进行了系统的调查。在紫外/可见吸收光谱中，由氢键相互作用产生的1的溶剂溶变色性质受到取代基效应的有效调节。特别地，氰基衍生物1e显示出显着的溶剂变色性，具有宽的颜色变化范围和对溶剂的高敏感性。同样，荧光1当R的吸电子性能增加时，其显示出红移。通过AM1-COSMO计算评估了取代基的影响，这也表明衍生物1是良好的电子给体，并且供电子能力受R调节。这通过观察到低氧化电位和电荷转移的形成得以证实。与四氰基乙烯络合物。还比较了由金属离子络合引起的1c和1e的吸收光谱变化，表明氰基衍生物1e是金属离子的路易斯酸度的良好比色传感器。从这些观察结果，可以确定R在1c的苯基上的对位取代。 导致比色传感器属性的连续调制。