(S)-4-Hydroxy-6-methyl-2-methylene-heptanoic acid methyl ester | 261379-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-Hydroxy-6-methyl-2-methylene-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-hydroxy-6-methyl-2-methylideneheptanoate
• CAS: 261379-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WRKINCBITNZTOP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Hydroxy-6-methyl-2-methylene-heptanoic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 (S)-(-)-2-甲基-6-次甲基-7-辛烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (−)-(R)-ipsdienol and (−)-(S)-ipsenol

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the unnatural enantiomer of (+)-(S)-ipsdienol 1 and (-)-(S)-ipsenol 2 is presented via an asymmetric allylboration. The synthesis was achieved by using a one-pot reduction-methylenation of an exo-methylene lactone intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00482-6
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 (+)-(1R,2R,3R,4S)-2-endo-phenyl-2,3-exo-bornanediol 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (R)-4-Hydroxy-6-methyl-2-methylene-heptanoic acid methyl ester 、 (S)-4-Hydroxy-6-methyl-2-methylene-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (−)-(R)-ipsdienol and (−)-(S)-ipsenol

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the unnatural enantiomer of (+)-(S)-ipsdienol 1 and (-)-(S)-ipsenol 2 is presented via an asymmetric allylboration. The synthesis was achieved by using a one-pot reduction-methylenation of an exo-methylene lactone intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00482-6

文献信息

• A simple synthesis of (−)-(R)-ipsdienol and (−)-(S)-ipsenol
  作者：Karine Draillard、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00482-6

  日期：1999.11

  A short and efficient synthesis of the unnatural enantiomer of (+)-(S)-ipsdienol 1 and (-)-(S)-ipsenol 2 is presented via an asymmetric allylboration. The synthesis was achieved by using a one-pot reduction-methylenation of an exo-methylene lactone intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.