6-Amino-1-(4-ethoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile | 912965-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Amino-1-(4-ethoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-1-(4-ethoxyphenyl)-6-oxo-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 912965-97-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 356.384
• InChiKey: JUPUUUXSYXKLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-1-(4-ethoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到3-amino-7-(4-ethoxyphenyl)-6-oxo-4-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡非尼酮类似物：用于治疗肺纤维化的吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  新系列多取代的 1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 和 pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitriles 和pyrido [2,3-d] pyrimidine-6-carbonitriles已经合成并测试了它们的抗纤维化活性。在测试的化合物中，化合物 IIc 和 IVb 表现出比标准吡非尼酮 PD 更高的抗纤维化活性，羟脯氨酸水平分别降低至 50 和 140 μmol/肺。然而，双环吡啶酮 VIIIb 显示出高死亡率。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600017
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-乙氧基苯基)-乙酰胺 、 苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到6-Amino-1-(4-ethoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡非尼酮类似物：用于治疗肺纤维化的吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  新系列多取代的 1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 和 pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitriles 和pyrido [2,3-d] pyrimidine-6-carbonitriles已经合成并测试了它们的抗纤维化活性。在测试的化合物中，化合物 IIc 和 IVb 表现出比标准吡非尼酮 PD 更高的抗纤维化活性，羟脯氨酸水平分别降低至 50 和 140 μmol/肺。然而，双环吡啶酮 VIIIb 显示出高死亡率。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600017

文献信息

• Novel Pirfenidone Analogues: Synthesis of Pyridin-2-ones for the Treatment of Pulmonary Fibrosis
  作者：Yousry A. Ammar、Magda M. F. Ismail、Hend M. El-Sehrawi、Eman Noaman、Ashraf H. Bayomi、Taghreed Z. Shawer

  DOI：10.1002/ardp.200600017

  日期：2006.8

  A new series of polysubstituted 1‐aryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles and pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐5‐carbonitriles and pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐6‐carbonitriles have been synthesized and tested for their antifibrotic activity. Among the tested compounds, compounds IIc and IVb exhibited higher antifibrotic activity than the standard pirfenidone PD with a reduction of the hydroxyproline level

  新系列多取代的 1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 和 pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitriles 和pyrido [2,3-d] pyrimidine-6-carbonitriles已经合成并测试了它们的抗纤维化活性。在测试的化合物中，化合物 IIc 和 IVb 表现出比标准吡非尼酮 PD 更高的抗纤维化活性，羟脯氨酸水平分别降低至 50 和 140 μmol/肺。然而，双环吡啶酮 VIIIb 显示出高死亡率。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。