5-Amino-2-dodecyl-tetrazole | 139476-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-2-dodecyl-tetrazole
• 英文别名: 2-dodecyl-5-amino-tetrazole；2H-Tetrazol-5-amine, 2-dodecyl-；2-dodecyltetrazol-5-amine
• CAS: 139476-73-6
• 化学式: C₁₃H₂₇N₅
• 分子量: 253.391
• InChiKey: GMWLXVMVRUKTRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-2-dodecyl-tetrazole 在 trialkylamine 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-Benzyl-1-(2-dodecyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole-substituted ureas as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase (ACAT). A novel preparation of ureas from weakly nucleophilic amines

  摘要：

  A novel series of tetrazole-substituted ureas 2 were prepared from weakly nucleophilic amines using a new coupling method. The ureas were found to potently inhibit liver ACAT in vitro and lower total serum cholesterol in vivo. A comparison of urea 2b and the anti-atherosclerotic CI-976 in a long-term model of atherosclerosis indicates the importance of inhibiting arterial ACAT for reducing lesion size. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00310-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 溴代十二烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以14%的产率得到5-amino-1-dodecyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  杂环脲：作为降胆固醇药的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。

  DOI：

  10.1021/jm960404v

文献信息

• [EN] beta -CARBOXY SULFONAMIDE ACAT INHIBITORS<br/>[FR] beta -CARBOXYSULFONAMIDES INHIBITEURS DE L'ACYLTRANSFERASE DU CHOLESTEROL
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996019446A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) $g(b)-Carboxy sulfonyl compounds of formula (I), wherein R1 is aryl, R3 is hydrogen or alkyl, R3 and R4 are hydrogen or alkyl, Y is -O-, -S-, or -NR2-, and R5 is alkyl or aryl are potent inhibitors of the enzyme acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) and are thus useful for treating hypercholesterolemia and atherosclerosis.(FR) Composés du $g(b)-carboxysulfonyle de formule (I) où R1 désigne le radical aryle, R3 désignant l'hydrogène ou le radical alkyle, R3 et R4 désignant l'hydrogène ou le radical alkyle, Y désignant -O-, -S- ou -NR2- et R5 désignant la radical alkyle ou aryle, puissants inhibiteurs de l'enzyme acyl-CoA: cholestérol acyltransférase (ACAT), qui permettent de traiter l'hypercholestérolémie et l'athérosclérose.

  $go-羰基硫化合物的化学式（I），其中R1是苯基，R3是氢或烷基，R3和R4是氢或烷基，Y表示-O-、-S-或-NR2-，R5是烷基或苯基的强抑制酶类。这些化合物对酶线粒体反式脂肪酸二酰亚胺酸酯酶（ACAT）有强大的抑制作用，因此可有效用于治疗高胆固醇血症和动脉硬化的用途。 来源于法语文本的翻译： $go-羰基硫化合物的化学式（I），其中R1表示苯基，R3表示氢或烷基，R3和R4表示氢或烷基，Y表示-O-、-S-或-NR2-，R5表示烷基或苯基的强抑制酶类。这些化合物对酶线粒体反式脂肪酸二酰亚胺酸酯酶（ACAT）有强大的抑制作用，因此可有效用于治疗高胆固醇血症和动脉硬化的用途。
• US5073565A
  申请人：——

  公开号：US5073565A

  公开（公告）日：1991-12-17
• US5491170A
  申请人：——

  公开号：US5491170A

  公开（公告）日：1996-02-13
• [EN] TETRAZOLE UREA AND THIOUREA ACAT INHIBITORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1991017150A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) Novel ACAT inhibitors useful in the treatment of atherosclerosis which are N-aryl-N'-tetrazole ureas and thioureas.(FR) L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs de l'ACAT utiles pour soigner l'athérosclérose, qui sont des urées et des thio-urées au N-aryle-N'-tétrazole.