2-p-tolyloxyfuran | 60698-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-p-tolyloxyfuran
• 英文别名: Furan, 2-(4-methylphenoxy)-；2-(4-methylphenoxy)furan
• CAS: 60698-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KQUPWFAPIFVUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolyloxyfuran 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLEJNIK A. F.; ADAMSKAYA E. V.; NOVITSKIJ K. YU.; SOLOVEVA N. P.; PERESLE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 1, 17-20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylphenyl) 5-(4-methylphenoxy)furan-2-carboxylate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLEJNIK A. F.; NOVITSKIJ K. YU.; BRATTSEVA L. V.; GUSKOVA T. A.; PERSHIN +, XIM.-FARMATSEVT. ZH. 1976, 10, HO 5, 65-69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Donor-substituted furans and 1,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,2-dicarbonitrile: A novel rearrangement and its steric course
  作者：Gonzalo Urrutia-Desmaison、Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73297-7

  日期：1994.7

  Opening of the furan ring and concomitant closure of a cyclopropane ring was observed in the reaction of 2-methoxy- and 2-p-tolyloxyfuran with 2,3-bis(trifluoromethyl)fumaronitrile (trans-BTE). Electrophilic 5-attack gives rise to a zwitterion which can rotate about the acceptor bond, dissociate to reactants, or furnish diastereoisomeric cis-3-cyclopropylacrylates. In the presence of pyridine, 1,3-prototropy

  在2-甲氧基-和2-对甲苯甲氧基呋喃与2，3-双（三氟甲基）富马腈（反式-BTE）的反应中观察到呋喃环的打开和环丙烷环的同时闭合。亲电子性的5-攻击产生两性离子，其可绕受体键旋转，离解成反应物或提供非对映异构体顺式-3-环丙基丙烯酸酯。在吡啶的存在下，1，3-原生质将两性离子转化为5-取代的呋喃。
• Synthesis and tuberculostatic activity of adducts of aryl- and aryloxyfurans with acetylenedicarboxylic ester, maleic anhydride, and N-phenylmaleimide
  作者：A. F. Oleinik、E. V. Adamskaya、K. Yu. Novitskii、N. P. Solov'eva、N. I. Fadeeva、I. N. Degtyareva、N. B. Lapaeva、G. N. Pershin

  DOI：10.1007/bf00777382

  日期：1980.3
• Donor-substituted furans and 1,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,2-dicarbonitrile: The hidden cycloadditions
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73298-9

  日期：1994.7

  2-p-Tolyloxyfuran or 2-methoxyfuran and BTE, the title compound rapidly establish equilibria with [2+2] and/or [4+2] cycloadducts as monitored by F-19 NMR analysis; finally, the irreversible opening of the furan ring and concomitant closure of a cyclopropane ring wins. Dissociation constants of four trans-adducts and one cis-adduct were measured over a temperature range of 90 degrees C; the reaction enthalpies and entropies art discussed.
• OLEJNIK A. F.; ADAMSKAYA E. V.; NOVITSKIJ K. YU.; SOLOVEVA N. P.; FADEEVA+, XIM.-FARMATS. ZH., 1980, 14, HO 3, 49-53
  作者：OLEJNIK A. F.、 ADAMSKAYA E. V.、 NOVITSKIJ K. YU.、 SOLOVEVA N. P.、 FADEEVA+

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen Rolf, Mloston Grzegorz, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 4981-4984
  作者：Huisgen Rolf, Mloston Grzegorz

  DOI：——

  日期：——