9-(2-deoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)guanine | 19916-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-deoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)guanine
• 英文别名: 2-Amino-9-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3H-purin-6(9H)-one；2-amino-9-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 19916-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: YKBGVTZYEHREMT-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在1 M NH4OH中可溶50 mg/mL, 清澈到微浑浊, 黄色到棕色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-deoxy-α-L-threo-pento-1,5-dialdo-1,4-furanosyl)guanine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(2-deoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Direct effect of heavy ions and electrons on 2′-deoxyguanosine in the solid state

  摘要：

  本研究尝试深入了解在固态下，2'-脱氧鸟苷（dGuo）暴露于10.6 MeV u⁻¹的O7+重离子（LET ≈ 500 keV µm⁻¹）时所生成降解产物的形成机制。通过反相高效液相色谱法分离了dGuo的主要分解产物，并通过广泛的光谱测量（¹H和¹³C NMR、质谱、紫外光谱）对其进行了表征。提出了涉及糖和嘌呤自由基瞬时形成的反应机制，以解释重离子介导的降解产物的生成。本研究的另一个主要目标是比较重离子诱导的2'-脱氧鸟苷的修饰与低LET辐射所产生的修饰。为此，2'-脱氧鸟苷样品在固态下暴露于2 MeV的电子（LET ≈ 0.18 keV µm⁻¹）。通过定性和半定量比较的结果可推断，重离子对糖部分的修饰诱导效率高于电子。

  DOI：

  10.1039/a801069b