N-己基丁酰胺 | 10264-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-己基丁酰胺
• 英文名称: N-hexyl-butanamide
• 英文别名: Butanamide, N-hexyl-；N-hexylbutanamide
• CAS: 10264-17-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: YRVDTEDFGDNSLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1434

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-己基丁酰胺 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium bromate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到N-butyrylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的铁催化选择性 α-氧化酰胺

  摘要：

  羟基自由基（˙OH）作为一种高活性物质，可以与多种化学物质发生无选择性的反应。 ˙OH自由基通常在恶劣条件下产生。在此，我们报道了在 30 W 功率照射下，通过Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O 催化剂内球途径，在更绿色和温和的条件下，羟基自由基诱导的酰胺选择性N -α C(sp 3 )–H 键氧化使用NaBrO 3作为氧化剂的蓝色LED灯带（ λ = 455 nm）。该方案表现出高化学选择性和优异的官能团耐受性。初步的机理研究表明，铁催化剂通过铁配合物的可见光诱导均裂（VLIH）和随后的氢原子转移（HAT）过程提供羟基自由基，以实现这种转变。

  DOI：

  10.1039/d3ob01984e
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 丁酸 在 三苯基氧化锑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到N-己基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  三苯基锑二羧酸盐的氨解及其在催化酰胺化中的应用

  摘要：

  三苯基锑二羧酸盐（Ph3Sb(O2CR)2，其中 R=Me、CF3、Ph 和 CH2NH-Z）容易与胺（R'NH2，其中 R'=n-C6H13、s-Bu、C6H11 和 Ph）反应得到相应的酰胺和三苯基氧化锑，收率相当好。RCO2H与R'NH2的酰胺化也由有机锑化合物催化。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1901

文献信息

• Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof
  作者：Vijay Chudasama、Ahmed R. Akhbar、Karim A. Bahou、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob41632a

  日期：——

  In this report, a thorough evaluation of the use of aerobically initiated, metal-free hydroacylation of various CC and NN acceptor molecules with a wide range of aldehydes is presented. The aerobic-activation conditions that have been developed are in sharp contrast to previous conditions for hydroacylation, which tend to use transition metals, peroxides that require thermal or photochemical degradation, or N-heterocyclic carbenes. The mildness of the conditions enables a number of reactions involving sensitive reaction partners and, perhaps most significantly, allows for α-functionalised chiral aldehydes to undergo radical-based hydroacylation with complete retention of optical purity. We also demonstrate how the resulting hydroacylation products can be transformed into other useful intermediates, such as γ-keto-sulfonamides, sultams, sultones, cyclic N-sulfonyl imines and amides.

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。
• Functionalisation of aldehydes via aerobic hydroacylation of azodicarboxylates ‘on’ water
  作者：Vijay Chudasama、Jenna M. Ahern、Dipti V. Dhokia、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0cc04520a

  日期：——

  Herein we report the functionalisation of aldehydesvia hydroacylation of azodicarboxylates. A range of functionalised aldehydes are employed as the limiting reagent including chiral non-racemic aldehydes bearing α-stereocentres which are functionalised giving access to enantiomerically pure products. The resultant hydrazides can be employed as acyl donors in the synthesis of amides.

  本文报道了通过叠氮羧酸酯的氢酰基化反应对醛进行功能化。使用一系列功能化的醛作为限制性试剂，其中包括具有α-立体中心的非外消旋手性醛，经过功能化反应后可以获得具有光学纯度的产物。生成的酰肼可以作为酰基供体，用于合成酧。
• Rapid Vortex Fluidics: Continuous Flow Synthesis of Amides and Local Anesthetic Lidocaine
  作者：Joshua Britton、Justin M. Chalker、Colin L. Raston

  DOI：10.1002/chem.201501785

  日期：2015.7.20

  on multigram scales. Amide synthesis under flow was also extended to a total synthesis of local anesthetic lidocaine, with sequential reactions carried out in two serially linked VFD units. The synthesis could also be executed in a single VFD, in which the tandem reactions involve reagent delivery at different positions along the rapidly rotating tube with in situ solvent replacement, as a molecular

  使用涡流装置（VFD）进行的薄膜流动化学可有效地在剪切作用下对胺进行可扩展的酰化反应，相对于传统的批处理技术，酰胺的收率得到了显着提高。优化的单相流动条件在室温下≤80秒内有效，从而能够以克数形式获得结构多样的酰胺，官能化氨基酸和取代脲。在两个连续连接的VFD单元中进行顺序反应的同时，流动条件下的酰胺合成也扩展为局部麻醉利多卡因的总合成。合成也可以在单个VFD中执行，其中串联反应涉及沿分子快速流转管在不同位置进行试剂输送，并进行原位溶剂置换，这是分子组装生产线工艺。对甲氧基苄胺
• A Novel Dehydrazination Reaction. V. The Formation of Various Amides from Aliphatic and Aromatic Carboxylic Acid Hydrazides in the Presence of Chloral
  作者：Tetsuji Kametani、Osamu Umezawa

  DOI：10.1248/cpb.14.369

  日期：——

  In the previous papers the reactions between aromatic, aliphatic and heterocyclic carboxylic acid hydrazides and either chloral or bromal in various alcohols were attempted and respective esters were obtained. In this paper the reactions of aromatic and aliphatic acid hydrazide with chloral in the presence of various amines were examined, leading eventually to reveal the formation of our expected acid amides as are shown in Table I and II. The intermediates in this reaction, 1-benzoyl-2-(2, 2, 2-trichloroethylidene) hydrazine (III : R=C6H5-, X=Cl) was found to form the amides (VI) when heated in amines. This fact indicated that the acid hydrazides converted to their amides through III.

  在前期的论文中，尝试了芳香族、脂肪族及杂环羧酸酰肼与氯醛或溴醛在不同醇类中的反应，并得到了相应的酯类。本文研究了芳香族和脂肪族羧酸酰肼与氯醛在不同胺类存在下的反应，最终揭示了生成我们预期的酸酰胺，如表I和表II所示。在此反应的中间体，即1-苯甲酰基-2-(2,2,2-三氯亚乙基)酰肼(III：R=C6H5-，X=Cl)在加热条件下与胺类反应生成酰胺(VI)。这一事实表明，羧酸酰肼通过中间体III转化为酰胺。
• On the Thermal Dissociation of Organic Compounds. VI. The Effect of the Substituent and That of the Solvent on the Thermal Dissociation of Ureas
  作者：Teruaki Mukaiyama、Sh\={o}ichiro Ozaki、Toshio Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.27.578

  日期：1954.9

  rate constants of the thermal dissociation of 1,1-dimethyl, 1,3-diethyl, 1,3-diisopropyl, 1,1, 3-triethyl, 1, 3-dihexyl, 1,3-dibenzyl, 1, 1-diethyl-3-isopropyl and 1,3-di-t-butyl ureas in n-butyric,n-caproic,n-capric, phenylacetic and benzoic acids were deter mined. The effects of substituents and those of solvents on the reaction rate were discussed. The transition state of the dissociation containing

  1,1-二甲基, 1,3-二乙基, 1,3-二异丙基, 1,1, 3-三乙基, 1, 3-二己基, 1,3-二苄基, 1, 1-的热解速率常数测定了正丁酸、正己酸、正癸酸、苯乙酸和苯甲酸中的二乙基-3-异丙基和 1,3-二-叔丁基脲。讨论了取代基和溶剂对反应速率的影响。考虑了包含两个脂肪酸和一个尿素分子的解离的过渡态，并通过所提出的机制合理地解释了实验结果。

表征谱图