N-[(E)-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: FEFYJPJNZWKSKG-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]benzamide 、 Cinnamyl bromide 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N'-{(SR)-1-methyl-2-oxo-3-[(SR)-1-phenylallyl]indolin-3-yl}benzoylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有相邻立体中心的 3-氨基吲哚的非对映选择性构建：γ-取代烯丙基的立体控制添加到靛红酮亚胺

  摘要：

  具有两个相邻立体中心的 3-allyl-3-aminooxindoles 的非对映选择性构建已通过 In-promoted Barbier 型加成 γ-取代的烯丙基卤化物到靛红酮亚胺的 C=N 键实现。肉桂基、巴豆基和香叶基化合物与靛红酮亚胺的反应在水溶液或醇溶液中进行。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中将环己烯基添加到靛红酮亚胺中，并将 4-溴巴豆酸乙酯添加到乙醇中的靛红酮亚胺中，得到基于羟吲哚的 β-氨基酸支架。在所有这些方法中，筛选反应条件以获得具有非常高立体选择性的相应3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。此外，还提出了合理的 TS 模型，和代表性的合成转化是通过使用基于羟吲哚的 β-氨基酸支架进行的。此外，通过单晶 X 射线结构分析明确确定了代表性化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500340
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 苯甲酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有相邻立体中心的 3-氨基吲哚的非对映选择性构建：γ-取代烯丙基的立体控制添加到靛红酮亚胺

  摘要：

  具有两个相邻立体中心的 3-allyl-3-aminooxindoles 的非对映选择性构建已通过 In-promoted Barbier 型加成 γ-取代的烯丙基卤化物到靛红酮亚胺的 C=N 键实现。肉桂基、巴豆基和香叶基化合物与靛红酮亚胺的反应在水溶液或醇溶液中进行。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中将环己烯基添加到靛红酮亚胺中，并将 4-溴巴豆酸乙酯添加到乙醇中的靛红酮亚胺中，得到基于羟吲哚的 β-氨基酸支架。在所有这些方法中，筛选反应条件以获得具有非常高立体选择性的相应3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。此外，还提出了合理的 TS 模型，和代表性的合成转化是通过使用基于羟吲哚的 β-氨基酸支架进行的。此外，通过单晶 X 射线结构分析明确确定了代表性化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500340