(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-{[3-((S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-methoxycarbonyl-pentylcarbamoyl)-adamantane-1-carbonyl]-amino}-hexanoic acid methyl ester | 290364-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-{[3-((S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-methoxycarbonyl-pentylcarbamoyl)-adamantane-1-carbonyl]-amino}-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-6-[[3-[[(5S)-6-methoxy-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]carbamoyl]adamantane-1-carbonyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 290364-35-1
• 化学式: C₄₂H₅₆N₄O₁₀
• 分子量: 776.927
• InChiKey: URQDWGPZIYFWEJ-DPLDNCCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-{[3-((S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-methoxycarbonyl-pentylcarbamoyl)-adamantane-1-carbonyl]-amino}-hexanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S)-2-Amino-6-{[3-((S)-5-amino-5-methoxycarbonyl-pentylcarbamoyl)-adamantane-1-carbonyl]-amino}-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双螺旋环肽：金刚烷约束的含胱氨酸的环肽环（Adm-Cyst）的八字形构象的设计，合成和晶体结构（3）。

  摘要：

  大量的大环含有交替重复的胱氨酸diOMe（-NH-CH（CO（2）Me）-CH（2）-S-）（2）和构象刚性的芳族/脂环族部分或柔性的聚亚甲基单元（ X）的环状骨架的环大小从13到78元不等，已经通过光谱（（1）H NMR，FT-IR，CD）和X射线晶体学研究检查了不同的构象偏好。虽然（1）H NMR测量显示所有大环化合物均呈轮状构象，并通过分子内NH.CO氢键稳定，氯仿中的FT-IR光谱也证实了这一点，但圆二色性研究提供了令人信服的β-转角结构证据。对39元环（Adm-L-Cyst）（3）的单晶X射线研究显示了大环的双螺旋折叠（图8的基序）。在由L-胱氨酸构建的大环中，仅见右旋双螺旋。如预期的那样，由D-胱氨酸单元组成的镜像大环具有双螺旋结构，其螺旋方向恰好相反。对映体数字八由两个分子内NH稳定。CO氢键并显示出相同的（1）1 H NMR和FT-IR光谱。两种异构体的CD光谱具有镜像关系

  DOI：

  10.1021/jo0003807
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲酰氯 、 N-(benzyloxycarbonyl)lysine methyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-{[3-((S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-methoxycarbonyl-pentylcarbamoyl)-adamantane-1-carbonyl]-amino}-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双螺旋环肽：金刚烷约束的含胱氨酸的环肽环（Adm-Cyst）的八字形构象的设计，合成和晶体结构（3）。

  摘要：

  大量的大环含有交替重复的胱氨酸diOMe（-NH-CH（CO（2）Me）-CH（2）-S-）（2）和构象刚性的芳族/脂环族部分或柔性的聚亚甲基单元（ X）的环状骨架的环大小从13到78元不等，已经通过光谱（（1）H NMR，FT-IR，CD）和X射线晶体学研究检查了不同的构象偏好。虽然（1）H NMR测量显示所有大环化合物均呈轮状构象，并通过分子内NH.CO氢键稳定，氯仿中的FT-IR光谱也证实了这一点，但圆二色性研究提供了令人信服的β-转角结构证据。对39元环（Adm-L-Cyst）（3）的单晶X射线研究显示了大环的双螺旋折叠（图8的基序）。在由L-胱氨酸构建的大环中，仅见右旋双螺旋。如预期的那样，由D-胱氨酸单元组成的镜像大环具有双螺旋结构，其螺旋方向恰好相反。对映体数字八由两个分子内NH稳定。CO氢键并显示出相同的（1）1 H NMR和FT-IR光谱。两种异构体的CD光谱具有镜像关系

  DOI：

  10.1021/jo0003807

文献信息

• Double-Helical Cyclic Peptides: Design, Synthesis, and Crystal Structure of Figure-Eight Mirror-Image Conformers of Adamantane-Constrained Cystine-Containing Cyclic Peptide Cyclo (Adm-Cyst)₃
  作者：Darshan Ranganathan、V. Haridas、R. Nagaraj、Isabella L. Karle

  DOI：10.1021/jo0003807

  日期：2000.7.1

  stabilized by intramolecular NH.CO hydrogen bonding, as also supported by FT-IR spectra in chloroform, convincing proof for beta-turn structures was provided by circular dichroism studies. Single-crystal X-ray studies on 39-membered cyclo (Adm-L-Cyst)(3) revealed a double-helical fold (figure-eight motif) for the macrocycle. Only a right-handed double helix was seen in the macrocycle constructed from L-cystine

  大量的大环含有交替重复的胱氨酸diOMe（-NH-CH（CO（2）Me）-CH（2）-S-）（2）和构象刚性的芳族/脂环族部分或柔性的聚亚甲基单元（ X）的环状骨架的环大小从13到78元不等，已经通过光谱（（1）H NMR，FT-IR，CD）和X射线晶体学研究检查了不同的构象偏好。虽然（1）H NMR测量显示所有大环化合物均呈轮状构象，并通过分子内NH.CO氢键稳定，氯仿中的FT-IR光谱也证实了这一点，但圆二色性研究提供了令人信服的β-转角结构证据。对39元环（Adm-L-Cyst）（3）的单晶X射线研究显示了大环的双螺旋折叠（图8的基序）。在由L-胱氨酸构建的大环中，仅见右旋双螺旋。如预期的那样，由D-胱氨酸单元组成的镜像大环具有双螺旋结构，其螺旋方向恰好相反。对映体数字八由两个分子内NH稳定。CO氢键并显示出相同的（1）1 H NMR和FT-IR光谱。两种异构体的CD光谱具有镜像关系