N-庚酰甘氨酸 | 23783-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-庚酰甘氨酸
• 中文别名: 2-庚酰胺基乙酸；1,6-二氮杂萘,2,5-二氯-
• 英文名称: N-heptanoylglycine
• 英文别名: [(1-oxoheptyl)amino] acetic acid；2-(heptanoylamino)acetic acid
• CAS: 23783-23-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: RNFCYFVPNIXAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  394.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

N-庚酰甘氨酸是甘氨酸（HY-Y0966）的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-庚酰甘氨酸 在 lithium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [1S-[1α,2α(Z),3α,4α]]-7-[3-[[[[(1-oxoheptyl)amino]acetyl]amino]methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1] hept-2-yl]-5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚基羧酸作为血栓烷A2拮抗剂：氮杂欧米茄链类似物。

  摘要：

  新型的双环前列腺素类似物，[1S- [1 alpha，2 alpha（Z），3 alpha，4 alpha]]-7- [3-[[[[[（[Oxoheptyl）amino] acetyl] amino] -methyl]发现-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸[-]-7是有效的选择性血栓烷A2（TxA2）受体拮抗剂。与相关系列的ω-链烯丙基醇不同，酰胺7及其同类物在体外（牛冠状动脉）和体内（麻醉的豚鼠）均一致没有直接收缩活性。酰胺7有效抑制（a）花生四烯酸诱导的人血小板丰富血浆的血小板聚集（I50 = 0.18 +/- 0.006 microM），（b）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的人血小板血小板聚集-血浆（I50 = 0.24 microM），（c）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的豚鼠气管（Kb = 3.0 +/- 0.3 nM）或大鼠主动脉（Kb = 8.8 +/-

  DOI：

  10.1021/jm00171a021
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-氧代庚基)甘氨酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到N-庚酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Tetramic Acids as Scaffolds: Synthesis, Tautomeric and Antibacterial Behaviour

  摘要：

  报道了四咪酸在环氮上有各种取代基的高效合成途径、它们在溶液中的互变行为及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217745
• 作为试剂：
  描述：

  N-庚酰甘氨酸 、 methyl <1S-<1α,2α(Z),3α,4α>>-7-<3-(aminomethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoate 在 N-庚酰甘氨酸 作用下， 以48的产率得到methyl <1S-<1α,2α(Z),3α,4α>>-7-<3-<<<<(1-oxoheptyl)amino>acetyl>amino>methyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1990, 33, 2465-2476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• A Detailed Study of Antibacterial 3-Acyltetramic Acids and 3-Acylpiperidine-2,4-diones
  作者：Yong-Chul Jeong、Zsolt Bikadi、Eszter Hazai、Mark G. Moloney

  DOI：10.1002/cmdc.201402093

  日期：2014.5.18

  Inspired by the core fragment of antibacterial natural products such as streptolydigin, 3‐acyltetramic acids and 3‐acylpiperidine‐2,4‐diones have been synthesised from the core heterocycle by direct acylation with the substituted carboxylic acids using a strategy which permits ready access to a structurally diverse compound library. The antibacterial activity of these systems has been established against

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。
• 7-oxabicycloheptane .alpha.-substituted ketone prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04638012A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  7-Oxabicycloheptane .alpha.-substituted ketone prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein m is 0 to 4; A is --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; n is 1 to 5; X is halogen, alkanoyloxy or hydroxy; p is 1 to 4; R.sup.1 is H or lower alkyl; q is 1 to 12; R.sup.2 is H or lower alkyl; and R.sup.3 is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, arylalkyl, lower alkoxy, aryloxy, amino, alkylamino, or arylamino. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供了具有结构式的7-氧杂双环庚烷α-取代酮前列腺素类似物##STR1##其中m为0至4；A为--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2--CH.sub.2--；n为1至5；X为卤素、烷酰氧基或羟基；p为1至4；R.sup.1为H或较低烷基；q为1至12；R.sup.2为H或较低烷基；R.sup.3为H、较低烷基、较低烯基、较低炔基、芳基、芳基烷基、较低烷氧基、芳氧基、氨基、烷基氨基或芳基氨基。这些化合物是心血管药物，例如，在治疗血栓性疾病方面很有用。
• Bicycloheptane substituted diamide and its congener prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04734424A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Bicycloheptane substituted amide prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein m is 0 to 4; A is --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; n is 1 to 5; Q is --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 --, ##STR2## or a single bond; R is CO.sub.2 H, CO.sub.2 alkyl, CO.sub.2 alkali metal, CO.sub.2 polyhydroxyamine salt, --CH.sub.2 OH, ##STR3## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and are H, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or aryl, at least one of R.sup.4 and R.sup.5 being other than hydroxy and lower alkoxy; p is 1 to 4; R.sup.1 is H or lower alkyl; q is 1 to 12; R.sup.2 is H or lower alkyl; and R.sup.3 is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, arylalkyl, lower alkoxy, aryloxy, arylalkyloxy, amino, alkylamino arylamino, arylalkylamino, lower alkyl-S-, aryl-S-, arylalkyl-S-, ##STR4## (wherein n' is 0, 1 or 2), alkylaminoalkyl, arylaminoalkyl, arylalkylaminoalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl or arylalkoxyalkyl. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的双环庚烷取代酰胺前列腺素类似物，其中m为0至4；A为--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 --CH.sub.2 --；n为1至5；Q为--CH.dbd.CH--，--CH.sub.2 --，##STR2##或单键；R为CO.sub.2 H，CO.sub.2烷基，CO.sub.2碱金属，CO.sub.2多羟胺盐，--CH.sub.2 OH，##STR3##其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，为H，低烷基，羟基，低烷氧基或芳基，R.sup.4和R.sup.5中至少有一个不是羟基和低烷氧基；p为1至4；R.sup.1为H或低烷基；q为1至12；R.sup.2为H或低烷基；R.sup.3为H，低烷基，低烯基，低炔基，芳基，芳基烷基，低烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基，氨基，烷基氨基，芳基氨基，芳基烷基氨基，低烷基-S-，芳基-S-，芳基烷基-S-，##STR4##（其中n'为0，1或2），烷基氨基烷基，芳基氨基烷基，芳基烷基氨基烷基，烷氧基烷基，芳氧基烷基或芳基烷氧基。这些化合物是心血管药物，例如，在治疗血栓性疾病中有用。