1-methyl-3-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophen-3-yl)-1H-indole | 1416249-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophen-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophen-3-yl]indole；1-methyl-3-[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophen-3-yl]indole
• CAS: 1416249-68-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: VSJJEAXEEBGTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophen-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cancer Activity of 2,4-Disubstituted Thiophene Derivatives: Dual Inhibitors of Lipoxygenase and Cyclooxygenase

  摘要：

  合成了2,4-二取代噻吩衍生物，并针对花生四烯酸代谢中的两个重要酶系评估了其抗炎和抗癌活性。脂氧合酶和环氧合酶在慢性炎症和致癌过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，COX-2和5-LOX在多种癌症类型中高度激活；因此，抑制这些临床重要酶系构成了抑制肿瘤进展和转移的基本标准。在测试的衍生物中，2d和2g化合物作为脂氧合酶和环氧合酶的强效抑制剂脱颖而出。进一步对环氧合酶的强效抑制剂进行了体外细胞毒性测试，针对宫颈癌细胞（HeLa细胞）和使用EAT荷瘤小鼠的体内肿瘤模型研究，其中2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-(N-甲基吲哚-3-基)噻吩（2g）表现出显著活性。此外，计算模型结果证实了活性催化配体结合口袋的存在，这从2d和2g的高原子接触能值与标准药物相比得到了证实。因此，2g可能在炎症管理和促凋亡治疗工程中得到更好的应用。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141210141918

文献信息

• NICOTINAMIDE RIBOSIDE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：GANAPATI Gangadhara

  公开号：US20180362570A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The disclosure provides derivatives of both the oxidized form and the reduced form of nicotinamide riboside (NR) and nicotinic acid riboside (NAR). The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR, and can increase cellular NAD + levels and improve mitochondrial function. Therefore, the NR and NAR derivatives are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, and other disorders and conditions.

  该披露提供了烟酰胺核苷酸（NR）和烟酸核苷酸（NAR）的氧化形式和还原形式的衍生物。与NR和NAR相比，NR和NAR衍生物具有更好的稳定性和生物利用度，并且可以增加细胞NAD+水平并改善线粒体功能。因此，NR和NAR衍生物对治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状以及其他疾病和症状具有用处。
• NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：MitoPower, LLC

  公开号：US20200397807A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The disclosure provides nicotinamide riboside (NR), the reduced form of NR (NRH), nicotinic acid riboside (NAR), the reduced form of NAR (NARH), derivatives thereof, compositions thereof and uses thereof. The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR. NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof can increase cellular NAD + levels and enhance mitochondrial and cellular function and cell viability. Therefore, NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof, whether alone or in combination with one or more additional therapeutic agents (e.g., a mitochondrial uncoupler or/and a PARP inhibitor), are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, metabolic disorders, and other disorders and conditions.

  该披露提供烟酰胺核糖苷（NR）、烟酰胺核糖苷的还原形式（NRH）、烟酸核糖苷（NAR）、烟酸核糖苷的还原形式（NARH）、以及它们的衍生物、组合物和用途。与NR和NAR相比，NR和NAR的衍生物具有更好的稳定性和生物利用度。NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物可以增加细胞NAD+水平，增强线粒体和细胞功能以及细胞存活能力。因此，NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物，无论是单独使用还是与一个或多个额外治疗剂（例如线粒体解耦蛋白抑制剂和/或PARP抑制剂）结合使用，都可用于治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状、代谢紊乱以及其他疾病和症状。
• [EN] TREATMENT OF IMMUNE-RELATED DISORDERS, KIDNEY DISORDERS, LIVER DISORDERS, HEMOLYTIC DISORDERS, AND OXIDATIVE STRESS-ASSOCIATED DISORDERS USING NRH, NARH AND REDUCED DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À L'IMMUNITÉ, DE TROUBLES RÉNAUX, DE TROUBLES HÉPATIQUES, DE TROUBLES HÉMOLYTIQUES ET DE TROUBLES LIÉS AU STRESS OXYDATIF À L'AIDE DE NRH, NARH ET DE LEURS DÉRIVÉS RÉDUITS
  申请人：MITOPOWER LLC

  公开号：WO2022266322A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The disclosure relates to in vivo andex vivouses of dihydronicotinamide riboside (NRH), dihydronicotinic acid riboside (NARH) and reduced derivatives thereof to treat immune-related disorders (e.g., systemic inflammatory response syndrome and sepsis), kidney disorders (e.g., acute kidney injury and hepatorenal syndrome [HRS]), liver disorders (e.g., acute liver failure and HRS), hemolytic disorders (e.g., hemolysis and hemolytic anemia), and disorders and conditions associated with oxidative stress, damage or injury (e.g., methemoglobinemia and anemia). NRH, NARH and reduced derivatives thereof can be used in vivo or ex vivo alone or in combination with one or more additional therapeutic agents, such as an anti-inflammatory agent or/and an antioxidant.

  本公开涉及使用二氢烟酰胺核苷酸（NRH）、二氢烟酸核苷酸（NARH）及其还原衍生物的体内和体外应用，用于治疗免疫相关疾病（例如全身性炎症反应综合征和脓毒症）、肾脏疾病（例如急性肾损伤和肝肾综合征[HRS]）、肝脏疾病（例如急性肝衰竭和HRS）、溶血性疾病（例如溶血和溶血性贫血）以及与氧化应激、损伤或损伤相关的疾病和状况（例如高铁血红蛋白血症和贫血）。 NRH、NARH及其还原衍生物可以单独或与一个或多个其他治疗剂（例如抗炎剂或/和抗氧化剂）联合使用，进行体内或体外治疗。
• COX-2-targeting, platinum-containing conjugates and their use in the treatment of tumors and cancers
  申请人：Reiley Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10053478B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The present disclosure provides platinum-containing conjugates that selectively target and kill tumor/cancer cells. The conjugates contain a moiety that selectively targets COX-2, which is overexpressed by a broad range of tumor/cancer cells.

  本公开提供了选择性靶向和杀死肿瘤/癌细胞的含铂共轭物。这些共轭物含有选择性靶向 COX-2 的分子，COX-2 被多种肿瘤/癌细胞过度表达。
• Treatment of age-related macular degeneration and other eye diseases with apolipoprotein mimetics
  申请人：MacRegen, Inc.

  公开号：US10426817B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present disclosure provides apolipoprotein (apo) mimetics useful for the treatment of age-related macular degeneration (AMD) and other eye disorders. The apo mimetics can be peptides/polypeptides that mimic, e.g., the lipid-clearing action of apolipoproteins such as apoA-I and apoE. The apo mimetics can exert other beneficial effects, such as reduction of inflammation, oxidative stress and neovascularization. The apo mimetics can be used to treat any stages (including the early, intermediate and advance stages) of AMD, and any phenotypes of AMD, including geographic atrophy (GA) (including non-central GA and central GA) and neovascularization (NV) (including types 1, 2 and 3 NV). The apo mimetics can be used alone or in conjunction with other therapeutic agents, such as a complement inhibitor and/or an anti-angiogenic agent, to treat AMD, including atrophic AMD and neovascular AMD, and other eye disorders.

  本公开提供了可用于治疗老年性黄斑变性（AMD）和其他眼部疾病的载脂蛋白（apo）模拟物。载脂蛋白模拟物可以是模拟载脂蛋白（如载脂蛋白A-I和载脂蛋白E）清脂作用的肽/多肽。载脂蛋白模拟物还能发挥其他有益作用，如减少炎症、氧化应激和新生血管。载脂蛋白模拟物可用于治疗AMD的任何阶段（包括早期、中期和晚期），以及AMD的任何表型，包括地理萎缩（GA）（包括非中心性GA和中心性GA）和新生血管（NV）（包括1型、2型和3型NV）。载脂蛋白模拟物可单独使用，也可与其他治疗剂（如补体抑制剂和/或抗血管生成剂）联合使用，用于治疗AMD（包括萎缩性AMD和新生血管性AMD）和其他眼部疾病。