2-((E)-3-Phenyl-1-trimethylsilanyloxy-allyl)-2-trimethylsilanyloxy-cyclobutanone | 649772-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((E)-3-Phenyl-1-trimethylsilanyloxy-allyl)-2-trimethylsilanyloxy-cyclobutanone
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenyl-1-trimethylsilyloxyprop-2-enyl]-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one
• CAS: 649772-12-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 362.616
• InChiKey: ZDMPTACKDPDJFB-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-3-Phenyl-1-trimethylsilanyloxy-allyl)-2-trimethylsilanyloxy-cyclobutanone 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯和丁烯内酯衍生物的简便高效合成

  摘要：

  摘要 研究了环丁酮衍生物的有效 ​​Baeyer-Villiger 重排。开发了从 Baeyer-Villiger 重排产物中一锅法合成酮-δ-内酯。同时，合成有用的γ-内酯和丁烯内酯衍生物可以很容易地制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.527421
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 肉桂醛 在 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-((E)-3-Phenyl-1-trimethylsilanyloxy-allyl)-2-trimethylsilanyloxy-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  MgI（2）醚化物催化的烯醇硅酸酯的化学选择性羟醛反应。

  摘要：

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026585e

文献信息

• Chemoselective Aldol Reaction of Silyl Enolates Catalyzed by MgI₂ Etherate
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1021/ol026585e

  日期：2002.10.1

  Mukaiyama-type aldol coupling of typical silyl enolates 2-4 with aryl or vinyl aldehydes and acetals was realized in the presence of 1-5 mol % of MgI(2) etherate (1) in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion, weakly coordinating peripheral ethereal ligands (Et(2)O) of Mg(II), and a noncoordinating reaction media (i.e. CH(2)Cl(2)) are among the critical factors for the

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]
• Facile and Efficient Synthesis of γ-Lactone and Butenolide Derivatives
  作者：Xingxian Zhang、Jincai Guo、Shenghui Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.527421

  日期：2012.6

  Abstract An efficient Baeyer–Villiger rearrangement of cyclobutanone derivatives was investigated. One-pot synthesis of keto-δ-lactone from the Baeyer–Villiger rearrangement products was developed. Meanwhile, the synthetic useful γ-lactone and butenolide derivatives could be easily prepared. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了环丁酮衍生物的有效 ​​Baeyer-Villiger 重排。开发了从 Baeyer-Villiger 重排产物中一锅法合成酮-δ-内酯。同时，合成有用的γ-内酯和丁烯内酯衍生物可以很容易地制备。图形概要