(1-(4-hydroxybutyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone | 335161-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-(4-hydroxybutyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: JWH-073 M5；JWH 073 N-(4-hydroxybutyl) metabolite；[1-(4-hydroxybutyl)indol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 335161-14-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: FIBVDFAPDNJBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-hydroxybutyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 human liver microsomes 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 JWH 073 N-(4-hydroxybutyl) beta-D-Glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of Synthetic Cannabinoids JWH-018 and JWH-073, Metabolites by Human UDP-Glucuronosyltransferases

  摘要：

  K2 是一种合成大麻素 (SC)，是一种新兴的滥用药物，被誉为“合法大麻”，面向青少年和初次吸毒者销售。与使用 K2 相关的症状包括极度激动、晕厥、心动过速以及幻视和幻听。临床医生面临的一大挑战是缺乏用于检测和表征人体样本中 K2 及其代谢物的临床、药理学和代谢信息。有关 SC 代谢途径的信息非常有限。然而，之前的报告表明这些化合物的代谢物主要以葡萄糖醛酸缀合物的形式排出。基于这些信息，本研究评估了九种人重组尿苷二磷酸-葡萄糖醛酸基转移酶 (UGT) 亚型以及人肝脏和肠道微粒体对 1-萘基-1(1-戊基-1 H -indol-3-) 羟基化代谢物进行葡萄糖醛酸化的能力。 (JWH-018) 和 (1-丁基-1H-吲哚-3-基)-1-萘基甲酮 (JWH-073) 是 K2 产品中最常见的两种 SC。使用液相色谱/串联质谱法对缀合物进行鉴定和表征，而使用高效液相色谱-紫外-可见方法对动力学参数进行量化。 UGT1A1、UGT1A3、UGT1A9、UGT1A10 和 UGT2B7 被证明是所涉及的主要酶，对一些羟基化 K2 表现出相对较高的亲和力，K m 范围为 12 至 18 μM。这些 UGT 还表现出对这些化合物的高代谢能力，这表明 K2 代谢物可能会快速葡萄糖醛酸化并从体内消除。 K2 代谢物的研究将有助于未来开发和验证 K2 及其代谢物的特定测定方法，并使研究人员能够充分探索其药理作用。

  DOI：

  10.1124/dmd.111.040709

文献信息

• [EN] USE OF THE AMINOALKYLINDOLE JWH-073-M4 AND RELATED COMPOUNDS AS NEUTRAL CB1 RECPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ALCOHOLISM, DRUG ABUSE, OBESITY, AND OBESITY-RELATED DISEASES<br/>[FR] UTILISATION DE L'AMINOALKYLINDOLE JWH-073-M4 ET COMPOSÉS APPARENTÉS COMME ANTAGONISTES NEUTRES DES RÉCEPTEURS AUX CANNABINOÏDES DE TYPE 1 POUR LE TRAITEMENT DE L'ALCOOLISME, DE L'ABUS DE DROGUES, DE L'OBÉSITÉ ET DES MALADIES LIÉES À L'OBÉSITÉ
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2013106349A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Novel alkylindoles that bind tightly to cannabinoid receptors and are neutral antagonists for the cannabinoid 1 receptor and agonists for the cannabinoid 2 receptor are provided. These compounds are useful for treating alcoholism and drug abuse and for treating obesity.

  提供了一种新型烷基吲哚化合物，它们与大麻素受体结合紧密，是大麻素1受体的中性拮抗剂和大麻素2受体的激动剂。这些化合物对治疗酗酒和药物滥用以及治疗肥胖症是有用的。
• USE OF THE AMINOALKYLINDOLE JWH-073-M4 AND RELATED COMPOUNDS AS NEUTRAL CB1 RECPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ALCOHOLISM, DRUG ABUSE, OBESITY, AND OBESITY-RELATED DISEASES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Arkansas

  公开号：US20150266820A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Novel alkylindoles that bind tightly to cannabinoid receptors and are neutral antagonists for the cannabinoid 1 receptor and agonists for the cannabinoid 2 receptor are provided. These compounds are useful for treating alcoholism and drug abuse and for treating obesity.

  提供了一种新型烷基吲哚化合物，它们能够紧密结合大麻素受体，并且是大麻素1受体的中性拮抗剂和大麻素2受体的激动剂。这些化合物可用于治疗酗酒和药物滥用以及治疗肥胖症。
• Immunoassay for cyclopropylindole based synthetic cannabinoids, metabolites and derivatives thereof
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2781527A1

  公开（公告）日：2014-09-24

  The invention relates to the detection and quantification of cyclopropylindole based synthetic cannabinoids UR-144 and XLR-11 by providing antobodies based on novel immunogens. These antobodies can be incorporated into methods and kits for the detection of UR-144, XLR-11 and metabolites or derivatives thereof.

  本发明涉及通过提供基于新型免疫原的抗体来检测和定量环丙基吲哚类合成大麻素 UR-144 和 XLR-11。 这些抗体可纳入检测 UR-144、XLR-11 及其代谢物或衍生物的方法和试剂盒中。
• US9416103B2
  申请人：——

  公开号：US9416103B2

  公开（公告）日：2016-08-16