(2R,3S)-2-[5-Benzyloxy-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methylene-oct-3-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol | 328382-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[5-Benzyloxy-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methylene-oct-3-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylidene-5-phenylmethoxyoct-3-ynyl]oxan-3-ol
• CAS: 328382-15-6
• 化学式: C₃₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 582.855
• InChiKey: VIRBRGKCNLHWLY-FYSNGRBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[5-Benzyloxy-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methylene-oct-3-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4aS,6R,7aR,11aS,12aR)-6-Methyl-dodecahydro-4,8,12-trioxa-dibenzo[a,d]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素的合成研究— H–I–J环系统的合成

  摘要：

  作为模型研究的一部分，从糖衍生物的立体定向选择性合成西葫芦毒素的H–I–J环的三环系统是在13个步骤中完成的，该模型研究涉及雪茄毒素的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00865-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 copper(l) iodide 正丁基锂 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2R,3S)-2-[5-Benzyloxy-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methylene-oct-3-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素的合成研究— H–I–J环系统的合成

  摘要：

  作为模型研究的一部分，从糖衍生物的立体定向选择性合成西葫芦毒素的H–I–J环的三环系统是在13个步骤中完成的，该模型研究涉及雪茄毒素的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00865-6

文献信息

• Synthetic Studies on Ciguatoxin—Synthesis of H–I–J Ring System
  作者：Tong-Zhu Liu、Jian-Min Li、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00865-6

  日期：2000.12

  Synthesis of a tricyclic ring system corresponding to H–I–J rings of ciguatoxin was stereoselectively achieved in 13 steps from a sugar derivative as a model study directed toward the total synthesis of ciguatoxin.

  作为模型研究的一部分，从糖衍生物的立体定向选择性合成西葫芦毒素的H–I–J环的三环系统是在13个步骤中完成的，该模型研究涉及雪茄毒素的全部合成。