1-benzyl-3-chloro-3-phenylindolin-2-one | 1311958-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloro-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-chloro-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1311958-99-2
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO
• 分子量: 333.817
• InChiKey: AFWKWKBOFVEZIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloro-3-phenylindolin-2-one 在 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到1-苄基-3-羟基-3-苯基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  KI 介导的 3,3-二氯-2-羟吲哚衍生物的无氯气合成

  摘要：

  开发了一种高效的 KI 介导的吲哚氯氧化反应，使用 KCl/NaCl 作为氯源，oxone 作为氧化剂，以中等到极好的收率提供各种功能化的 3,3-二氯-2-oxindoles。这种不含氯气的方案为合成一系列 3-chloro-2-oxindole 衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201452
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-苯基-3H-吲哚-2-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzoylquinidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-benzyl-3-chloro-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化3-芳基吲哚的对映选择性氯化

  摘要：

  O-苯甲酰基奎尼丁是一种有效的有机催化剂，用于 3-芳基羟吲哚不对称氯化，通过使用容易获得的 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源，以优异的收率和高达 93% 的对映体过量得到相应的 3-芳基-3-氯代吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100061

文献信息

• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• Axially chiral BINIM and Ni(II)-catalyzed asymmetric chlorination of 3-substituted oxindoles
  作者：De Wang、Jia-Jun Jiang、Rui Zhang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.021

  日期：2011.5

  Axially chiral BINIM-Ni(II) complexes are effective catalysts in the asymmetric chlorination of 3-substituted oxindoles and give the corresponding chlorinated adducts in good yields and up to 88% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Chlorination of 3-Aryloxindoles
  作者：Mei-Xin Zhao、Zhi-Wang Zhang、Ming-Xiao Chen、Wen-Hao Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100061

  日期：2011.6

  O-Benzoylquinidine is an effective organocatalyst for the asymmetric chlorination of 3-aryloxindoles by using easily available N-chlorosuccinimide (NCS) as chlorine source to give the corresponding 3-aryl-3-chlorooxindoles in excellent yields and up to 93 % enantiomeric excess.

  O-苯甲酰基奎尼丁是一种有效的有机催化剂，用于 3-芳基羟吲哚不对称氯化，通过使用容易获得的 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源，以优异的收率和高达 93% 的对映体过量得到相应的 3-芳基-3-氯代吲哚。
• KI‐Mediated Chlorine Gas‐Free Synthesis of 3,3‐Dichloro‐2‐oxindole Derivatives
  作者：Xuejian Li、Bangzhong Wang、Dong Li、Jinfeng Zhao、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202201452

  日期：——

  An efficient KI-mediated chloro-oxidation of indoles was developed, using KCl/NaCl as the chlorine source and oxone as oxidant, which affording various functionalized 3,3-dichloro-2-oxindoles in moderate to excellent yields. This chlorine gas-free protocol provided a practical approach for the synthesis of a series of 3-chloro-2-oxindole derivatives.

  开发了一种高效的 KI 介导的吲哚氯氧化反应，使用 KCl/NaCl 作为氯源，oxone 作为氧化剂，以中等到极好的收率提供各种功能化的 3,3-二氯-2-oxindoles。这种不含氯气的方案为合成一系列 3-chloro-2-oxindole 衍生物提供了一种实用的方法。