(+/-)-3-(3-phenylpropyl)-2-indolinone | 23772-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(3-phenylpropyl)-2-indolinone
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(3-oxindolyl)-propan；3-(3-phenyl-propyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(3-Phenylpropyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 23772-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: AXFPSRYUDZFKPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(3-phenylpropyl)-2-indolinone 、 亚硝基苯 在 C₁₇H₁₉F₆NS 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (R)-3-(hydroxy(phenyl)amino)-3-(3-phenylpropyl)indolin-2-one 、 (S)-3-(hydroxy(phenyl)amino)-3-(3-phenylpropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未保护的3-取代的羟吲哚的对映选择性有机催化氧化胺化† ‡

  摘要：

  未保护的3-取代的羟吲哚的对映体选择性α-氧化胺与 亚硝基苯已开发出由叔胺-硫脲催化的双功能有机催化剂，并以良好的收率和中等至极好的对映选择性提供了相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物（当通过直接过滤从中分离出产物时，最高可达> 99.9：0.1 er）。反应混合物）。产品的主要对映体的绝对构型已通过化学相关性以及理论计算值和实验ECD值之间的比较建立。

  DOI：

  10.1039/c1ob06503c
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-phenylallylidene)indolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-3-(3-phenylpropyl)-2-indolinone 、 3-cinnamylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420

文献信息

• Diastereoselective synthesis of substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-1-benzazepine-5-carboxylic esters by a tandem reduction-reductive animation reaction
  作者：Richard A. Bunce、Lara B. Johnson、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1002/jhet.5570410413

  日期：2004.7

  diastereoselective synthesis of substituted and unsubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-5-carboxylic esters has been developed based on the tandem reduction-reductive amination reac tion. Catalytic hydrogenation of a series of 2-(2-nitrophenyl)-5-oxoalkanoic esters initiates a reaction sequence involving (1) reduction of the aromatic nitro group, (2) condensation of the N-hydroxylamino (or amino)

  基于串联还原-还原胺化反应，已经开发了一种有效的非对映选择性合成取代的和未取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯。一系列2-（2-硝基苯基）-5-氧代链烷酸酯的催化加氢引发了一个反应序列，涉及（1）芳族硝基的还原，（2）N-羟基氨基（或氨基）氮与侧链的缩合（3）还原七元环亚胺。对于具有C 2烷基和C 5酯基为顺式的产物，产生2-烷基-2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并pine庚因-5-羧酸酯的环化是非对映体选择。在这些反应中，环戊酸酯基团对环状亚胺中间体的还原具有很强的立体定向作用，尽管不如以前的2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸的闭合反应所观察到的强。酯。非对映选择性的降低归因于（1）酯与亚胺双键之间的距离更大，以及（2）较大环的构象迁移率增加，这两者都减弱了酯的立体定向作用。最后，七元环的形成足够缓慢，以至于在一些反应中与侧链酯基团的反应与杂环的形成竞争。
• Nickel Catalyzed Alkylation of Oxindoles with Alkyl Alcohols
  作者：Adrija Ghosh、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1002/cctc.202201433

  日期：2023.2.20

  Alkylation with alcohols: Herein, nickel-catalyzed hydrogen borrowing strategy was employed for alkylation of 2-oxindoles using alkyl alcohols. Initial mechanistic studies, deuterium labelling experiments and late stage synthetic modulation of the alkylated products were performed.

  与醇的烷基化：在此，镍催化的借氢策略用于使用烷基醇对 2-羟吲哚进行烷基化。进行了烷基化产物的初始机理研究、氘标记实验和后期合成调制。