3-(4-benzyloxyphenyl)-4,6-dibromo-7-methanesulfonyloxyindole | 1338466-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-benzyloxyphenyl)-4,6-dibromo-7-methanesulfonyloxyindole
• 英文别名: [4,6-dibromo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-indol-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 1338466-36-6
• 化学式: C₂₂H₁₇Br₂NO₄S
• 分子量: 551.255
• InChiKey: TYWRDLVUENCSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tribromophenyl methanesulfonate 在 异丙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 3-甲基四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-benzyloxyphenyl)-4,6-dibromo-7-methanesulfonyloxyindole
  参考文献：
  名称：

  从卤代芳烃到吲哚和类似物的两步路线：费希尔吲哚合成的变化

  摘要：

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。

  DOI：

  10.1021/jo201866c

文献信息

• Two-Step Route to Indoles and Analogues from Haloarenes: A Variation on the Fischer Indole Synthesis
  作者：Martyn Inman、Anna Carbone、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201866c

  日期：2012.2.3

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen–magnesium exchange and quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with aldehydes or ketones under acidic conditions. The protocol, which is readily extended to the preparation of indole isosteres, 4- and 6-azaindoles and thienopyrroles

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。