(S)-N-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)-P,P-diphenylphosphinamide | 1361056-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-N-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)-P,P-diphenylphosphinamide
• 英文别名: (1S)-N-diphenylphosphoryl-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1361056-27-0
• 化学式: C₂₇H₂₁FNOP
• 分子量: 425.442
• InChiKey: BLHHEKHTVAPTRP-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 在 Dimethylzinc 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 31.25h， 以69%的产率得到(S)-N-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of terminal alkynes to N-(diphenylphosphinoyl)imines catalyzed by Zn–BINOL complexes

  摘要：

  Chiral nonracemic N-(diphenylphosphinoyl)-protected propargylic amines have been prepared by addition of terminal alkynes to N-(diphenylphosphinoyl)aldimines in the presence of dimethylzinc and 3,3'-dibromo-BINOL as catalyst. The reaction works with a variety of aromatic and heteroaromatic aldimines and with different alkynes, providing the expected products in generally good yields and enantiomeric excesses (up to 96%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.037

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Alkyl and Aryl Alkynes to <i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl)imines
  作者：Jun Ying、Xue-Dan Wu、Danny Wang、Lin Pu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01599

  日期：2016.10.7

  the asymmetric reaction of alkyl and aryl alkynes with N-(diphenylphosphinoyl)imines in the presence of Et2Zn and Ti(OiPr)4. It exhibits unprecedented high enantioselectivity (up to 85% ee) for a simple alkyl alkyne addition to the N-(diphenylphosphinoyl)imines. The easy removal of the N-(dipehenylphosphinoyl) protecting groups makes this method practically useful for the asymmetric synthesis of chiral

  甲3,3'-二（1- diphenylmethylpiperazinyl）甲基H 8 BINOL化合物，（小号） - 11，由（的曼尼希型反应制备小号）-H 8 BINOL与多聚甲醛和1-（二苯基甲基）哌嗪。该化合物可在Et 2 Zn和Ti（O i Pr）4存在下催化烷基和芳基炔烃与N-（二苯基膦酰基）亚胺的不对称反应。对于N-（二苯基膦酰基）亚胺的简单烷基炔烃加成，它表现出空前的高对映选择性（高达85％ee）。轻松去除N-（二苯甲酰基膦酰基）保护基使得该方法对于手性炔丙基胺的不对称合成实际上是有用的。