(2R,3R)-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)propanoate | 1003321-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-[(3R)-3-methyl-2-oxo-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1003321-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 317.265
• InChiKey: WIAKBPZZHIPJAC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基羟基吲哚 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 C₄₀H₆₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2R,3R)-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  ScIII催化的直接Aldol型反应催化不对称合成3-（α-羟基-β-羰基）吲哚

  摘要：

  已开发出手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3（Tf =三氟甲磺酰基）配合物催化的3-取代-2-氧吲哚与乙二醛衍生物和三氟丙酮酸乙酯的直接催化不对称醛醇型反应，耐受各种基材。在温和的条件下，反应以良好的收率和出色的对映选择性（高达93％的收率，99：1的非对映体比率（dr）和> 99％的对映体过量（ee））进行，以生成3-（α-羟基-β-羰基）的吲哚具有邻近的四级到三级或四级到四级立体中心。即使催化剂负载量为1 mol％或按比例放大（起始原料为10 mmol），也可保持ee观察到，这表明了催化剂体系的潜在价值。在研究反应机理的研究中，观察到了积极的非线性效应，并使用ESIMS检测了基于Sc III的烯醇酸酯中间体。根据实验结果和以前的报告，假定可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.200903471

文献信息

• Cinchona-Alkaloid-Catalyzed Enantioselective Direct Aldol-Type Reaction of Oxindoles with Ethyl Trifluoropyruvate
  作者：Shinichi Ogawa、Norio Shibata、Junji Inagaki、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/anie.200703317

  日期：2007.11.19
• Catalytic Asymmetric Synthesis of 3-(α-Hydroxy-β-carbonyl) Oxindoles by a Sc^III-Catalyzed Direct Aldol-Type Reaction
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Ke Zheng、Wei Li、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200903471

  日期：2010.3.22

  A direct catalytic asymmetric aldol‐type reaction of 3‐substituted‐2‐oxindoles with glyoxal derivatives and ethyl trifluoropyruvate, catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 (Tf=trifluoromethanesulfonyl) complex, has been developed that tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds in good yields and excellent enantioselectivities (up to 93 % yield, 99:1 diastereomeric ratio (dr),

  已开发出手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3（Tf =三氟甲磺酰基）配合物催化的3-取代-2-氧吲哚与乙二醛衍生物和三氟丙酮酸乙酯的直接催化不对称醛醇型反应，耐受各种基材。在温和的条件下，反应以良好的收率和出色的对映选择性（高达93％的收率，99：1的非对映体比率（dr）和> 99％的对映体过量（ee））进行，以生成3-（α-羟基-β-羰基）的吲哚具有邻近的四级到三级或四级到四级立体中心。即使催化剂负载量为1 mol％或按比例放大（起始原料为10 mmol），也可保持ee观察到，这表明了催化剂体系的潜在价值。在研究反应机理的研究中，观察到了积极的非线性效应，并使用ESIMS检测了基于Sc III的烯醇酸酯中间体。根据实验结果和以前的报告，假定可能的催化循环。