1,1,1-Trifluoro-4-phenyl-3-phenylsulfanyl-butan-2-one | 177747-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoro-4-phenyl-3-phenylsulfanyl-butan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-phenyl-3-phenylsulfanylbutan-2-one；1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-phenylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 177747-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃OS
• 分子量: 310.34
• InChiKey: XHZALEFQBSLQKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-4-phenyl-3-phenylsulfanyl-butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-1,1,1-Trifluoro-4-phenyl-3-phenylsulfanyl-butan-2-ol 、 (2R,3S)-1,1,1-Trifluoro-4-phenyl-3-phenylsulfanyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由1-三氟甲基-环氧醚合成烯丙基三氟甲醇

  摘要：

  通过1-三氟甲基-环氧醚与苯基硫醇钠的区域选择性开环，可轻松获得α-噻吩酮。它们用NaBH 4原位还原，然后用NaIO 4氧化并热分解生成的亚砜，提供了高总收率的烯丙基三氟甲基醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03452-5
• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,1,1-Trifluoro-4-phenyl-3-phenylsulfanyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(Alkylthio and Phenylthio)-1,1,1-trifluoroalkan-2-ones via Ring Opening of Epoxy Ethers

  摘要：

  1-三氟甲基环氧乙烷2的选择性开环反应通过烷基和苯基硫醇钠实现，以良好产率得到了新型3-(烷硫基和苯硫基)-1,1,1-三氟代烷-2-酮3-5。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4235

文献信息

• Synthesis of 3-(Alkylthio and Phenylthio)-1,1,1-trifluoroalkan-2-ones via Ring Opening of Epoxy Ethers
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Andrei Kornilov

  DOI：10.1055/s-1996-4235

  日期：1996.4

  Regioselective ring opening of 1-trifluoromethyl epoxy ethers 2 was achieved with alkyl and phenyl sodium thiolates to afford new 3-(alkylthio and phenylthio)-1,1,1-trifluoroalkan-2-ones 3-5 in good yields.

  1-三氟甲基环氧乙烷2的选择性开环反应通过烷基和苯基硫醇钠实现，以良好产率得到了新型3-(烷硫基和苯硫基)-1,1,1-三氟代烷-2-酮3-5。
• Synthesis of allylic trifluoromethyl alcohols from 1-trifluoromethyl-epoxy ethers
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Andrei Kornilov、Nathalie Fischer-Durand

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03452-5

  日期：1996.9

  α-Thiophenyl ketones are easily available by the regioselective ring-opening of 1-trifluoromethyl-epoxy ethers with phenyl sodium thiolate. Their in situ reduction with NaBH4, followed by oxidation with NaIO4 and thermal decomposition of the resultant sulphoxides, provided allylic trifluoromethyl alcohols in high overall yield.

  通过1-三氟甲基-环氧醚与苯基硫醇钠的区域选择性开环，可轻松获得α-噻吩酮。它们用NaBH 4原位还原，然后用NaIO 4氧化并热分解生成的亚砜，提供了高总收率的烯丙基三氟甲基醇。