(1-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol | 127007-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-2-hydroxymethyl benzimidazole；1-(4-Nitrobenzyl)-2-hydroxymethylbenzimidazole；[1-[(4-nitrophenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]methanol
• CAS: 127007-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: DTZPFJSDNJMXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 NaH 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[1-(4-Nitrobenzyl)benzimidazol-2-yl]-2-(carboethoxy)propanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles

  摘要：

  取代苯并咪唑类化合物如##STR1##及其药用盐可作为抑制肾素-血管紧张素系统的药物。这些化合物对治疗高血压和充血性心力衰竭具有活性。

  公开号：

  US04880804A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-若丹宁偶联物作为强效拓扑异构酶II抑制剂的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和研究了一系列苯并咪唑-罗丹宁偶联物的拓扑异构酶II（Topo II）抑制和细胞毒性活性。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验的结果表明，合成的化合物可能充当Topo II催化抑制剂。某些化合物在10μM时显示出强力的Topo II抑制作用。评估了这些化合物对HeLa，A549，Raji，PC-3，MDA-MB-201和HL-60癌细胞系的细胞毒活性。结果表明这些化合物表现出很强的抗增殖活性。在Topo II抑制能力和这些化合物的细胞毒性之间观察到良好的关系。构效关系揭示了电子效应，苯基，

  DOI：

  10.1039/c8md00278a

文献信息

• Synthesis, structure and reactivity of 1-(4-nitrobenzyl)-2-chloromethyl benzimidazole
  作者：Amanda E. Sparke、Christopher M. Fisher、Ryan E. Mewis、Stephen J. Archibald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.010

  日期：2010.9

  synthesis of 1-(4-nitrobenzyl)-2-chloromethyl benzimidazole, which undergoes a nucleophilic substitution with pyridine in the absence of additional base, is reported. The key steps are the reaction of 1,2-phenylenediamine to give exclusively the mono-substituted product and the avoidance of minor by-products via the use of glycolic acid for the cyclisation step. The X-ray structures of 1-(4-nitrobenzyl)-2-chloromethyl

  据报道1-（4-硝基苄基）-2-氯甲基苯并咪唑的合成，其在不存在另外的碱的情况下被吡啶亲核取代。关键步骤是1,2-苯二胺的反应，仅得到单取代的产物，通过在环化步骤中使用乙醇酸避免副产物的产生。给出了1-（4-硝基苄基）-2-氯甲基苯并咪唑氯化物和1- [1-（4-硝基苄基）苯并咪唑-2-基甲基]吡啶鎓氯化物的X射线结构。
• CARINI, DAVID J.;DUNCIA, JANAS V.;YOO, SUNG-EUN
  作者：CARINI, DAVID J.、DUNCIA, JANAS V.、YOO, SUNG-EUN

  DOI：——

  日期：——
• US4880804A
  申请人：——

  公开号：US4880804A

  公开（公告）日：1989-11-14