[2-(1H-Imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-trifluoromethoxy-phenyl]-isobutyl-amine | 128936-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(1H-Imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-trifluoromethoxy-phenyl]-isobutyl-amine
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-N-(2-methylpropyl)-4-(trifluoromethoxy)aniline
• CAS: 128936-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃N₃OS
• 分子量: 345.389
• InChiKey: RBXXKYBYYMCSOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1H-Imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-trifluoromethoxy-phenyl]-isobutyl-amine 在 ammonium metavanadate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到[2-(1H-Imidazole-2-sulfinylmethyl)-4-trifluoromethoxy-phenyl]-isobutyl-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。二。

  摘要：

  合成了一系列在咪唑和苯胺环上具有各种取代基的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（2），并研究了其对H + / K（+）-ATPase（腺苷三磷酸酶）的抑制作用和对分泌的抗分泌活性组胺刺激海登海袋犬的胃酸分泌。尽管在咪唑环上的取代不能增强生物活性，但是通过给电子取代基在苯胺环上的取代可以有效地增强酶的抑制活性，并且在口服后对组胺刺激的胃酸分泌也显示出抑制作用。特别是二甲基（2u--w）和三甲基（2ac）衍生物的体外活性约为奥美拉唑的十倍。另外，4-甲基（2k），4-甲氧基-5-甲基（2y）和3，5-二甲基-4-甲氧基（2ab）衍生物在6 mg / kg口服后显示出超过80％的有效抗分泌作用。尽管这些苯胺衍生物在水溶液中具有相对较低的稳定性，但是用N-（2-甲氧基乙基）基团代替苯胺氮原子上的异丁基基团可以提高稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.675
• 作为产物：
  描述：

  2-Isobutyrylamino-5-trifluoromethoxy-benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-(1H-Imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-trifluoromethoxy-phenyl]-isobutyl-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。二。

  摘要：

  合成了一系列在咪唑和苯胺环上具有各种取代基的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（2），并研究了其对H + / K（+）-ATPase（腺苷三磷酸酶）的抑制作用和对分泌的抗分泌活性组胺刺激海登海袋犬的胃酸分泌。尽管在咪唑环上的取代不能增强生物活性，但是通过给电子取代基在苯胺环上的取代可以有效地增强酶的抑制活性，并且在口服后对组胺刺激的胃酸分泌也显示出抑制作用。特别是二甲基（2u--w）和三甲基（2ac）衍生物的体外活性约为奥美拉唑的十倍。另外，4-甲基（2k），4-甲氧基-5-甲基（2y）和3，5-二甲基-4-甲氧基（2ab）衍生物在6 mg / kg口服后显示出超过80％的有效抗分泌作用。尽管这些苯胺衍生物在水溶液中具有相对较低的稳定性，但是用N-（2-甲氧基乙基）基团代替苯胺氮原子上的异丁基基团可以提高稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.675

文献信息

• Novel imidazole derivatives
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0354788A1

  公开（公告）日：1990-02-14

  Disclosed are novel imidazole derivatives having the formula: wherein R1 and R2 are H, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or halogen-substituted alkyl, or R1 and R2 are combined to form a heterocyclic ring; R3, R4, R5 and R6 are H, halogen, alkoxy, aralkyloxy, alkyl, alkoxycarbonyl, nitro, amino, acyl, fluorine substituted-alkyl, or fluorine substituted-alkoxy, or R3 is combined with R2 to form a heterocyclic ring; R8 and R9 are H, halogen, alkoxy, alkyl, alkoxycarbonyl, nitro, amino, acyl, fluorine substituted-alkyl, fluorine substituted-alkoxy, or aryl group which may have a substitutent, or R8 and R9 are combined to form an alicyclic ring; R7 is, where R8 and R9 are not combined, H, and, where R8 and R9 are combined, H, alkyl which may have a substitutent, aryl which may have a substitutent, arylcarbonyl which may have a substitutent, or a sulfur-containing heterocyclic group; and n is 0 or 1. The new imidazole derivatives are effective particularly as anti-ulcer agents.

  公开了具有以下式子的新型咪唑衍生物： 其中R1和R2为H、烷基、环烷基、芳基、芳烷基或卤素取代的烷基，或R1和R2结合形成杂环；R3、R4、R5和R6为H、卤素、烷氧基、芳烷氧基、烷基、烷氧羰基、硝基、氨基、酰基、氟取代的烷基或氟取代的烷氧基，或R3与R2结合形成杂环；R8 和 R9 是 H、卤素、烷氧基、烷基、烷氧羰基、硝基、氨基、酰基、氟代烷基、氟代烷氧基或可有取代基的芳基，或 R8 和 R9 结合形成脂环；R7 在 R8 和 R9 未结合的情况下是 H，在 R8 和 R9 结合的情况下是 H、可能具有取代基的 烷基、可能具有取代基的芳基、可能具有取代基的芳基羰基或含硫杂环基团；以及 n 是 0 或 1。新的咪唑衍生物作为抗溃疡剂特别有效。
• Use of imidazole derivative for antihypertensive agent
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0633026A1

  公开（公告）日：1995-01-11

  The disclosed antihypertensive agent comprises an imidazole derivative of the formula: wherein each of R¹ and R² is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, or R¹ and R² are combined to form hetero ring; each of R3, R4, R⁵ and R⁶ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aryloxy, alkoxycarbonyl, nitro, amino, acyl, or R³ is combined with R² to form heteroring; R⁷ is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylcarbonyl, or S-containing heteroring; each of R⁸and R⁹ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkoxy, unsubstituted or substituted alkyl, alkoxycarbonyl, aralkyl, nitro, amino, acyl, substituted or unsubstituted aryl, or R⁸ and R⁹ are combined to from alkylene; and n is 0 or 1.

  所公开的降压制剂包括式中的咪唑衍生物： 其中R¹和R²各自为氢、取代或未取代的烷基、烷氧基烷基、环烷基、芳基、芳烷基，或R¹和R²结合形成杂环；R3、R4、R⁵和R⁶各自为氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、芳基、芳氧基、烷氧基羰基、硝基、氨基、酰基，或R³与R²结合形成杂环；R⁷ 是氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳羰基或含 S 的杂环；R⁸ 和 R⁹ 中的每一个是氢、卤素、取代或未取代的烷氧基、未取代或取代的 烷基、烷氧羰基、芳基、硝基、氨基、酰基、取代或未取代的芳基，或者 R⁸ 和 R⁹ 组合为亚烷基；以及 n 是 0 或 1。
• US5082943A
  申请人：——

  公开号：US5082943A

  公开（公告）日：1992-01-21
• US5180836A
  申请人：——

  公开号：US5180836A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US5523317A
  申请人：——

  公开号：US5523317A

  公开（公告）日：1996-06-04