(R)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionic acid 4-amino-phenyl ester | 1027158-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionic acid 4-amino-phenyl ester
• 英文别名: (4-aminophenyl) (2R)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1027158-55-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 351.403
• InChiKey: XUAUQYXDMLJDQP-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionic acid 4-amino-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionic acid 4-guanidino-phenyl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of N.ALPHA.-(tert-Butyloxycarbonyl)peptide p-Guanidinophenyl Esters as Trypsin Substrates.

  摘要：

  Nα-(叔丁氧羰基)肽p-氨基苯酯通过Nα-(叔丁氧羰基)肽p-氨基苯酯与1-[N, N'-二(苄氧羰基)氨基]吡唑进行酰胺化合成，随后通过催化氢化去保护，获得了良好的总体产率。这些合成的酯被表征为酶胰蛋白酶的特定底物，并提供了胰蛋白酶催化水解的动力学参数。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2082
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionic acid 4-benzyloxycarbonylamino-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-propionic acid 4-amino-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of N.ALPHA.-(tert-Butyloxycarbonyl)peptide p-Guanidinophenyl Esters as Trypsin Substrates.

  摘要：

  Nα-(叔丁氧羰基)肽p-氨基苯酯通过Nα-(叔丁氧羰基)肽p-氨基苯酯与1-[N, N'-二(苄氧羰基)氨基]吡唑进行酰胺化合成，随后通过催化氢化去保护，获得了良好的总体产率。这些合成的酯被表征为酶胰蛋白酶的特定底物，并提供了胰蛋白酶催化水解的动力学参数。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2082

文献信息

• Synthesis and Properties of N.ALPHA.-(tert-Butyloxycarbonyl)peptide p-Guanidinophenyl Esters as Trypsin Substrates.
  作者：Kunihiko ITOH、Haruo SEKIZAKI、Eiko TOYOTA、Kazutaka TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.2082

  日期：——

  Nα-(tert-Butyloxycarbonyl)peptide p-guanidinophenyl esters were synthesized by amidination of Nα-(tert-butyloxycarbonyl)peptide p-aminophenyl esters with 1-[N, N'-bis(benzyloxycarbonyl)amidino]pyrazole, followed by deprotection by catalytic hydrogenation, in good total yields. These synthetic esters were characterized as specific substrates for trypsin, and kinetic parameters for the trypsin-catalyzed hydrolysis are presented.

  Nα-(叔丁氧羰基)肽p-氨基苯酯通过Nα-(叔丁氧羰基)肽p-氨基苯酯与1-[N, N'-二(苄氧羰基)氨基]吡唑进行酰胺化合成，随后通过催化氢化去保护，获得了良好的总体产率。这些合成的酯被表征为酶胰蛋白酶的特定底物，并提供了胰蛋白酶催化水解的动力学参数。