(2R,3R)-2-methyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)hexanal | 153762-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)hexanal
• 英文别名: (2R,3R)-3-[t-Butyldimethylsilyloxy)-2-methylhexanal；(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhexanal
• CAS: 153762-88-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: LMVWOOMBKLHANK-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)hexanal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(2R,3S,4R,7R,8R,9R)-1-(benzyloxy)-7,9-O-(isopropylidene)-2,4,6,8-tetramethyldodec-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于戊烯二元阴离子的烯-1,5-二醇收敛合成策略

  摘要：

  介绍了一种收敛的两步法，用于合成 ene-1,5-二醇，通过正式的戊烯基二阴离子等效物提供两个羰基亲电试剂的结合。

  DOI：

  10.1021/ja050039+
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-but-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-2-methyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  基于戊烯二元阴离子的烯-1,5-二醇收敛合成策略

  摘要：

  介绍了一种收敛的两步法，用于合成 ene-1,5-二醇，通过正式的戊烯基二阴离子等效物提供两个羰基亲电试剂的结合。

  DOI：

  10.1021/ja050039+

文献信息

• Stereospecific synthesis of aldols
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05426206A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  Methods are provided for preparing all four diastereomers of 2-alkyl-3-hydroxyalkanals, 2-alkyl-3-silyloxyalkanals, and the like, with high enantiocontrol, using non-aldol chemistry. The synthetic methods also provide novel, stereospecific routes to polypropinates and chiral 2-substituted-1,3 diols.

  提供了制备所有四个对映异构体的2-烷基-3-羟基烷醛、2-烷基-3-硅氧烷醛等化合物的方法，使用非醛类化学反应具有高对映选择性。这些合成方法还提供了新颖的、立体特异性的聚丙烯酸酯和手性的2-取代-1,3-二醇的路线。
• A Pentenyl Dianion-Based Strategy for Convergent Synthesis of Ene-1,5-diols
  作者：Adilah B. Bahadoor、Alec Flyer、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja050039+

  日期：2005.3.1

  A convergent two-step process is described for the synthesis of ene-1,5-diols that provides for union of two carbonyl electrophiles via a formal pentenyl dianion equivalent.

  介绍了一种收敛的两步法，用于合成 ene-1,5-二醇，通过正式的戊烯基二阴离子等效物提供两个羰基亲电试剂的结合。