ethyl (Z)-2-cyano-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-cyano-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: JGAZKYUUHHFJCQ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-cyano-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enoate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-ethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型（Z）-乙基-3-（5-取代-1-烷基/芳基-1H-吲哚-3-基）-2-（1H-四唑-5-基）丙烯酸酯的简便合成

  摘要：

  通过使用常规方法，开发了一种合成高电位1 H-四唑类化合物的新途径。四唑支架是一种很有前途的药效团片段，经常用于开发各种新药。在这里，从（Z）-乙基合成了新颖的（Z）-3-（N烷基-吲哚-3-基）-2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯5（a – i）通过使用各种烷基化剂，例如硫酸二甲酯（DMS），硫酸二乙酯（DES），来制备-3-（1 H-吲哚-3-基）2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯4（a – c）和苄基氯；在硫酸铜存在下，在二甲基甲酰胺中由叠氮化钠合成4（a – c）；3（一- ç）已经制备由吲哚-3-甲醛的Knoevenagel缩合1（一- ç）和氰基乙酸乙酯2在L-脯氨酸的存在，作为一个小时在乙醇中在室温下的催化剂。这是一种高效，清洁的点击化学方法，具有多种优点，例如易于后处理，更高的收率，更短的反应时间以及更经济。

  DOI：

  10.1002/jhet.3375
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (Z)-2-cyano-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型（Z）-乙基-3-（5-取代-1-烷基/芳基-1H-吲哚-3-基）-2-（1H-四唑-5-基）丙烯酸酯的简便合成

  摘要：

  通过使用常规方法，开发了一种合成高电位1 H-四唑类化合物的新途径。四唑支架是一种很有前途的药效团片段，经常用于开发各种新药。在这里，从（Z）-乙基合成了新颖的（Z）-3-（N烷基-吲哚-3-基）-2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯5（a – i）通过使用各种烷基化剂，例如硫酸二甲酯（DMS），硫酸二乙酯（DES），来制备-3-（1 H-吲哚-3-基）2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯4（a – c）和苄基氯；在硫酸铜存在下，在二甲基甲酰胺中由叠氮化钠合成4（a – c）；3（一- ç）已经制备由吲哚-3-甲醛的Knoevenagel缩合1（一- ç）和氰基乙酸乙酯2在L-脯氨酸的存在，作为一个小时在乙醇中在室温下的催化剂。这是一种高效，清洁的点击化学方法，具有多种优点，例如易于后处理，更高的收率，更短的反应时间以及更经济。

  DOI：

  10.1002/jhet.3375

文献信息

• Supported TBD-Assisted Solution Phase Diversification of Formyl-Aza-Heterocycles Through Alkylation-Knoevenagel One Pot Sequences
  作者：Abdelaziz El Maatougui、Abel Crespo、Artur M.S. Silva、Alberto Coelho

  DOI：10.2174/138620711796367229

  日期：2011.8.1

  An efficient solution-phase parallel procedure to perform the structural diversification of some formyl-nitrogen heterocycles (A) using the reusable TBD supported base is described. The library synthesis is based in a consecutive Alkylation-Knoevenagel functionalisation that uses alkyl halides (B), Michael acceptors (C) and activated methylene compounds (D) as diversity elements.

  报道了一种高效的原位并行方法，用于实现某些甲酰氮杂环（A）的结构多样化，该方法利用可重复使用的TBD负载碱。库合成基于连续的烷基化-Knoevenagel官能化，采用烷基卤化物（B）、Michael受体（C）和活化甲基酮化合物（D）作为多样性元素。