N-((2-methyl-6-oxocyclohexyl)(phenyl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 1361149-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-methyl-6-oxocyclohexyl)(phenyl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(R)-(diphenylphosphorylamino)-phenylmethyl]-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1361149-07-6
• 化学式: C₂₆H₂₈NO₂P
• 分子量: 417.488
• InChiKey: ZAELUJZMSJTHDN-BQQUOAEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 、 甲基溴化镁 在 (Rp)-taniaphos 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以29%的产率得到N-((2-methyl-6-oxocyclohexyl)(phenyl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对映选择性共轭加成形成的手性烯醇的非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  Cu – Taniaphos 催化的格氏试剂对映选择性加成到环烯酮导致手性镁烯醇化物。这些烯醇直接添加到 N 保护的亚胺中，或通过原位转化为甲硅烷基烯醇醚。添加的非对映选择性取决于亚胺的氮保护基团。可以分离所得 β-氨基羰基化合物的非对映异构体，并以可接受的产率和高对映体纯度（高达 99:1）获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101270

文献信息

• Diastereoselective Mannich Reaction of Chiral Enolates Formed by Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents
  作者：Zuzana Galeštoková、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201101270

  日期：2011.12

  Cu–Taniaphos-catalyzed enantioselective addition of Grignard reagents to cyclic enones leads to chiral magnesium enolates. These enolates add to N-protected imines directly, or through in situ transformation to silyl enol ethers. Diastereoselectivity of the addition depends on the nitrogen protecting group of the imine. Diastereoisomers of the resulting β-amino carbonyl compounds can be separated and

  Cu – Taniaphos 催化的格氏试剂对映选择性加成到环烯酮导致手性镁烯醇化物。这些烯醇直接添加到 N 保护的亚胺中，或通过原位转化为甲硅烷基烯醇醚。添加的非对映选择性取决于亚胺的氮保护基团。可以分离所得 β-氨基羰基化合物的非对映异构体，并以可接受的产率和高对映体纯度（高达 99:1）获得。