4-cyano-4-(5-fluoro-3-methylthiophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran | 179421-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-cyano-4-(5-fluoro-3-methylthiophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-[3-Fluoro-5-(methylthio)phenyl]tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile；4-(3-fluoro-5-methylsulfanylphenyl)oxane-4-carbonitrile
• CAS: 179421-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₄FNOS
• 分子量: 251.325
• InChiKey: XVUHZMRCDFIRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4-(5-fluoro-3-methylthiophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran 在 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸酐 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-cyano-4-{5-fluoro-3-[4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylthio]phenyl}-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Imidazole 5-Lipoxygenase Inhibitors and Selection and Synthesis of a Development Candidate

  摘要：

  对咪唑类 5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂进行结构改造，以优化其抑制效力、药代动力学行为和毒性（眼部）特征，最终开发出 4-{3-[4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯硫基]}苯基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-4-甲酰胺（6），且无明显眼部毒性。具有口服活性且安全的咪唑类 5-LO 抑制剂 6 被选为临床候选药物，并已推进到临床研究阶段。本文还讨论了 6 的改进合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.965
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-difluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-cyano-4-(5-fluoro-3-methylthiophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  5-lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  具有抑制5-脂氧合酶酶活性的新型化合物及其具有以下化学式I的药学可接受盐，其中Ar.sup.1是从咪唑基，吡咯基，吡唑基，1,2,3-三唑基，1,2,4-三唑基，吲哚基，吲哚咪唑基和苯并咪唑基中选取的杂环基，通过一个环氮原子与X.sup.1连接，并且可以选择性地被卤素，羟基，氰基，氨基和C.sub.1-4烷基中的一个或两个取代基取代；X.sup.1是直接键或C.sub.1-4烷基；Ar.sup.2是苯基，可以选择性地被卤素，羟基，氰基和氨基取代；X.sup.2是--A--X--或--X--A--，其中A是直接键或C.sub.1-4烷基，X是氧，硫，亚硫酰基或磺酰基；Ar.sup.3是苯基，吡啶基，噻吩基，呋喃基，噁唑基或噻唑基，可以选择性地被一个或两个卤素，羟基，氰基，氨基和C.sub.1-4烷基取代；R.sup.1和R.sup.2分别是C.sub.1-4烷基，或者它们一起形成一个具有3到8个原子的环的结构，其中D.sup.1和D.sup.2是C.sub.1-4烷基，Z是直接键或氧，硫，亚硫酰基，磺酰基或乙烯基，D.sup.1和D.sup.2可以被C.sub.1-3烷基取代；Y是CONR.sup.3 R.sup.4，CN，C(R.sup.3).dbd.N--OR.sup.4，COOR.sup.3，COR.sup.3或CSNR.sup.3 R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4分别是H或C.sub.1-4烷基。这些化合物可用于治疗哺乳动物的炎症性疾病、过敏和心血管疾病，并作为治疗这些疾病的药物组合物的活性成分。

  公开号：

  US05883106A1

文献信息

• 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0787127B1

  公开（公告）日：2001-01-03
• US5883106A
  申请人：——

  公开号：US5883106A

  公开（公告）日：1999-03-16
• US6063928A
  申请人：——

  公开号：US6063928A

  公开（公告）日：2000-05-16