(4R)-N-benzoylthiazolidine-4-carboxylic acid | 111390-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-N-benzoylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-benzoyl-(R)-thiazolidine-4-carboxylic acid；N-benzoyl-L-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-3-benzoylthiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-3-benzoyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 111390-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: GIVFXJOSWHOVIQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-benzoylthiazolidine-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 dimethyl N-<<(N-benzoyl)-L-thiazolidin-4-yl>carbonyl>-L-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻唑烷-4-羧酰胺衍生物的合成和立体化学研究

  摘要：

  通过将2-取代的噻唑烷-4-羧酸与胺或氨基酯偶联，以立体选择性的方式合成了一系列具有潜在有用的免疫学性质的新的2-取代的噻唑烷-4-羧酰胺衍生物。这些化合物的结构是通过NMR方法结合和X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370604
• 作为产物：
  描述：

  L-硫代脯氨酸 生成 (4R)-N-benzoylthiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives having anti-tumor activity and compositions

  摘要：

  式(I)的氨基酸酰胺：##STR1## 其中R.sup.1 -R.sup.5和Y代表各种有机基团和原子（包括当R.sup.2，Y和相邻的氮原子一起表示噻唑啉或吡咯烷基团时），而X代表羰基或磺酰基，大多数是新化合物，具有有价值的抗肿瘤和免疫调节活性。它们可以制成药用组合物。

  公开号：

  US04904680A1

文献信息

• New Dipeptides Containing Thiazolidine-4-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Characterization Using NMR Techniques and X-Ray Data.
  作者：Nadia PELLEGRINI、Bernard REFOUVELET、Gregorio CRINI、Olivier BLACQUE、Marek M. KUBICKI、Jean-Francois ROBERT

  DOI：10.1248/cpb.47.950

  日期：——

  New dipeptides, structural analogues of known immunomodulating agents, were prepared by stereospecific condensation between 2-substituted thiazolidine-4-carboxylate esters with N-substituted L-proline or L-thiaproline. The structure of these compounds has been elucidated by combination of NMR methods and X-ray analysis. In addition, NMR measurements on dipeptides indicated the presence of S-cis and S-trans conformers around the amide bonds.

  新二肽是已知免疫调节剂的结构类似物，通过立体特异性缩合2-取代的噻唑烷-4-羧酸酯与N-取代的L-脯氨酸或L-硫代脯氨酸制备。这些化合物的结构已通过NMR方法和X射线分析相结合得以阐明。此外，对二肽的NMR测量表明了在酰胺键周围存在S-顺式和S-反式构象体。
• Amino acid derivatives having anti-tumor activity and compositions
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US04904680A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  Amino acid amides of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 -R.sup.5 and Y represent a variety of organic groups and atoms (including where R.sup.2, Y and the adjacent nitrogen atom together represent a thiazolidine or pyrrolidine group) and X represents carbonyl or sulfonyl are mostly new compounds and have valuable anti-tumor and immuno-regulatory activities. They may be formulated in compositions for pharmaceutical use.

  式（I）的氨基酸酰胺：其中R.sup.1 -R.sup.5和Y代表各种有机基团和原子（包括R.sup.2、Y和相邻氮原子一起代表噻唑烷或吡咯烷基团的情况），X代表酰基或磺酰基，这些大多是新的化合物，并具有宝贵的抗肿瘤和免疫调节活性。它们可以制成用于制药的组合物。
• Synthesis of a Series of Hexitol and Aminodeoxyhexitol Mononitrate Derivatives Containing a Sulfur Group and Pharmacological Evaluation on Isolated Rat Aortas
  作者：Jean Pierre Nallet、Anne Lise Mégard、Christian Arnaud、Denis Bouchu、Pierre Lantéri、Marie-Luce Béa、Vincent Richard、Alain Berdeaux

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<933::aid-ejoc933>3.0.co;2-j

  日期：1998.5

  possible influence on tolerance phenomenon, it was important to check the vasorelaxing effects of our compounds compared to those of commercial organic nitrates of similar structures such as isosorbide mononitrate or isosorbide dinitrate. All the compounds were tested on isolated rat aortas; some of these products exhibited an interesting activity.

  作为我们研究用于治疗心绞痛的新型有机硝酸盐的一部分，我们研究了一系列含有硫基团的己糖醇和氨基脱氧己糖醇单硝酸酯衍生物。由于巯基的组织储存的消耗似乎在这种现象的发展中起重要作用，因此在硝酸盐衍生物中添加硫基团可以防止长期治疗期间硝酸盐耐受性的发展。在研究作用持续时间和对耐受现象的可能影响之前，重要的是检查我们的化合物与类似结构的商业有机硝酸盐（如单硝酸异山梨酯或硝酸异山梨酯）的血管舒张作用相比。所有化合物均在离体的大鼠主动脉上进行测试；
• Reaction of mesoionic compounds deriving from cyclic N-acyl-α-aminoacids with N-(phenylmethylene)benzenesulfonamide
  作者：Piero Dalla Croce、Raffaella Ferraccioli、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01026-6

  日期：1999.1

  the behaviour of bicyclic mesoionic compounds derived from the cyclodehydration of cyclic N-acyl-α-aminoacids 1–4 with N-(phenylmethylene)benzenesulfonamide 5. The reaction affords spirocyclic β-lactams and/or imidazo-condensed products (the 1,3-dipolar cycloaddition adducts) depending on the experimental conditions and on the nature of the substituent R on the mesoionic ring.

  我们研究了由环N-酰基-α-氨基酸1-4与N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺5的环脱水作用而衍生的双环中性离子化合物的行为。根据实验条件和介电环上取代基R的性质，该反应产生螺环β-内酰胺和/或咪唑基缩合的产物（1，3-偶极环加成加合物）。
• Cycloaddition reactions of 5H,7H-thiazolo[3,4-c] oxazolium-1-oxides with imines
  作者：Piero Dalla Croce、Raffaella Ferraccioli、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00545-j

  日期：1995.8

  The behaviour of mesoionic 5H,7H-thiazolo [3,4-c] oxazol-1-ones (α) towards imines (2) and (3) was studied. The cycloaddition reaction affords 7-thia-2,5-diazaspiro [3,4] octan-1-one (4–7) and lH,3H-imidazo [1,5-c] thiazole (8) derivatives. The possible mechanism involved in the formation of products as well as the unusual rearrangement showed by spirocyclic β-lactams (6,7) are discussed.

  研究了中离子5H，7H-噻唑并[3,4-c]恶唑-1-酮（α）对亚胺（2）和（3）的行为。环加成反应得到7-thia-2,5-diazaspiro [3,4] octan-1-one（4-7）和1H，3H-咪唑并[1,5-c]噻唑（8）衍生物。讨论了产物形成的可能机制以及螺环β-内酰胺类化合物（6,7）所显示的异常重排。