N-棕榈酰基-L-丝氨酸十四烷基酯 | 156042-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-棕榈酰基-L-丝氨酸十四烷基酯
• 英文名称: N-palmitoyl-L-serine tetradecyl ester
• 英文别名: Palmitoyl myristyl serinate；tetradecyl (2S)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 156042-32-9
• 化学式: C₃₃H₆₅NO₄
• 分子量: 539.883
• InChiKey: XSBIBIYYGMXJED-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  655.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-palmitoyl-L-serine methyl ester 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 N-棕榈酰基-L-丝氨酸十四烷基酯
  参考文献：
  名称：

  一种PMS的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种PMS合成方法，属于有机合成技术领域。该方法是通过L‑丝氨酸甲酯盐酸盐和棕榈酰氯反应得到N‑棕榈酰基‑L‑丝氨酸甲酯；N‑棕榈酰基‑L‑丝氨酸甲酯通过苄基保护，甲酯水解得到N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸；N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸和十四醇酯化得到N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸十四烷基酯；最后N‑棕榈酰基‑O‑苄基‑L‑丝氨酸十四烷基酯脱苄基得到PMS。本发明以廉价L‑丝氨酸甲酯盐酸盐为原料，通过苄基对羟基的保护，有效的规避了丝氨酸母体中羟基未保护时和十四醇酯化的副反应，提高反应转化率，同时降低了副产物带来的分离纯化的难度，能有效的适用于工业化大生产。

  公开号：

  CN112341354B