2-[(2-aminobenzoyl)amino]-2-methyl-N-(1-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}cyclopentyl)-3-phenylpropanamide | 866431-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-aminobenzoyl)amino]-2-methyl-N-(1-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}cyclopentyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-amino-N-[2-methyl-1-[[1-[methyl(phenyl)carbamoyl]cyclopentyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 866431-59-6
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄O₃
• 分子量: 498.625
• InChiKey: OKYHVXLOCCJPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-aminobenzoyl)amino]-2-methyl-N-(1-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}cyclopentyl)-3-phenylpropanamide 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以50%的产率得到cis-10',22'-dibenzyl-10',22'-dimethyl-10',11',22',23'-tetrahydro-6'H,8'H-dispiro[cyclopentane-1,7'-dibenzo[h,r][1,4,7,11,14,17]hexaazacycloicosine-19',1''-cyclopentane]-6',9',12',18',21',24'(5'H,17'H,20'H)-hexone
  参考文献：
  名称：

  “直接酰胺环化”在含有邻氨基苯甲酸残基的肽上的应用

  摘要：

  2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺7a - 7c被用作氨基酸合成子，以制备衍生自邻氨基苯甲酸的线性肽。这些线性肽，其含有α，α二取代的α -氨基酸，通过用“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”（合成方案2 - 5），并对其进行酸催化“直接酰胺环化”。不幸的是，所有通过从不同的前体开始分离十元环三肽的尝试都以失败告终。代替预期的环三肽，相应的1,3a，7-三氮杂并[ e ] azulene -3,6-diones 12和以高达44％的产率获得了17（方案2和3）。这些产物最有可能是通过所需产物的环环形收缩，然后脱水而形成的。在线性前体24的情况下，以50％的产率形成20元环二聚体25，以及痕量的1,3a，7-三氮杂[ e ] azulene -3,6-dione 27和完全出乎意料的喹唑啉酮26（方案5）。在线性前体30和34的情况下，在“直接酰胺环化”的条件下未观察到闭环，这表明该方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590135
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-(dimethylamino)-2-methyl-2H-azirine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[(2-aminobenzoyl)amino]-2-methyl-N-(1-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}cyclopentyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  “直接酰胺环化”在含有邻氨基苯甲酸残基的肽上的应用

  摘要：

  2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺7a - 7c被用作氨基酸合成子，以制备衍生自邻氨基苯甲酸的线性肽。这些线性肽，其含有α，α二取代的α -氨基酸，通过用“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”（合成方案2 - 5），并对其进行酸催化“直接酰胺环化”。不幸的是，所有通过从不同的前体开始分离十元环三肽的尝试都以失败告终。代替预期的环三肽，相应的1,3a，7-三氮杂并[ e ] azulene -3,6-diones 12和以高达44％的产率获得了17（方案2和3）。这些产物最有可能是通过所需产物的环环形收缩，然后脱水而形成的。在线性前体24的情况下，以50％的产率形成20元环二聚体25，以及痕量的1,3a，7-三氮杂[ e ] azulene -3,6-dione 27和完全出乎意料的喹唑啉酮26（方案5）。在线性前体30和34的情况下，在“直接酰胺环化”的条件下未观察到闭环，这表明该方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590135