4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyleneaminooxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one | 1054648-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyleneaminooxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(methylideneamino)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 1054648-39-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₄Si
• 分子量: 506.677
• InChiKey: AZCMQMLTGNEPOW-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyleneaminooxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one 在 吡啶硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N,N'-O-Trisubstituted Hydroxylamines via a Mild Reductive Alkylation Procedure: An Improved Synthesis of the MMI Backbone

  摘要：

  我们已经开发出一种温和的合成方法，通过N,O-二取代羟胺与醛和酮的还原烷基化反应，合成N,N',O-三取代羟胺。我们已经将这种反应应用于合成亚甲基（甲基亚氨基）（MMI）连接的二聚核苷，这些核苷在反义应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5773
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(methyleneamino)-3'-(t-butyldiphenylsilyl)thymidine 在 1H-1,2,4-三唑 、 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyleneaminooxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N,N'-O-Trisubstituted Hydroxylamines via a Mild Reductive Alkylation Procedure: An Improved Synthesis of the MMI Backbone

  摘要：

  我们已经开发出一种温和的合成方法，通过N,O-二取代羟胺与醛和酮的还原烷基化反应，合成N,N',O-三取代羟胺。我们已经将这种反应应用于合成亚甲基（甲基亚氨基）（MMI）连接的二聚核苷，这些核苷在反义应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5773