(R)-2-(biphenyl-4-yl)-4-phenyl-5,6-dihydropyridin-1(2H)-ol | 1416428-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (R)-2-(biphenyl-4-yl)-4-phenyl-5,6-dihydropyridin-1(2H)-ol
• 英文别名: (6R)-1-hydroxy-4-phenyl-6-(4-phenylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1416428-56-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: FICNNICIBSCDRV-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(biphenyl-4-yl)-4-phenyl-5,6-dihydropyridin-1(2H)-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2R,4S)-2-(biphenyl-4-yl)-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过将芳基格氏试剂添加到吡啶N-氧化物上来对取代的哌啶进行对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了通过将芳基格氏试剂对映选择性地添加到吡啶的N-氧化物和二羟甲基锂中，然后进行还原来合成旋光性哌啶的方法。该反应可带来高收率（51–94％）和良好的ee（54–80％）。这些产品中的一些随后被重结晶，从而提供了更高的光学纯度（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol303085q
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶-N-氧化物 、 2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过将芳基格氏试剂添加到吡啶N-氧化物上来对取代的哌啶进行对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了通过将芳基格氏试剂对映选择性地添加到吡啶的N-氧化物和二羟甲基锂中，然后进行还原来合成旋光性哌啶的方法。该反应可带来高收率（51–94％）和良好的ee（54–80％）。这些产品中的一些随后被重结晶，从而提供了更高的光学纯度（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol303085q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines by Addition of Aryl Grignard Reagents to Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Munawar Hussain、Thomas Sainte-Luce Banchelin、Hans Andersson、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/ol303085q

  日期：2013.1.4

  The synthesis of optically active piperidines by enantioselective addition of aryl Grignard reagents to pyridine N-oxides and lithium binolate followed by reduction is reported for the first time. The reaction results in high yields (51–94%) in combination with good ee (54–80%). Some of these products were subsequently recrystallized, affording enhanced optical purities (>99% ee).

  首次报道了通过将芳基格氏试剂对映选择性地添加到吡啶的N-氧化物和二羟甲基锂中，然后进行还原来合成旋光性哌啶的方法。该反应可带来高收率（51–94％）和良好的ee（54–80％）。这些产品中的一些随后被重结晶，从而提供了更高的光学纯度（> 99％ee）。