1-Methoxy-4-propa-1,2-dienylsulfanyl-benzene | 85013-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxy-4-propa-1,2-dienylsulfanyl-benzene
• CAS: 85013-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: HPAMTSFRHSDJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯硫基)乙醛 、 1-Methoxy-4-propa-1,2-dienylsulfanyl-benzene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 二氯二茂钛 、 (5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrinate)cobalt(II) 、 二氢吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴钛双催化光催化金属氢化物氢原子转移介导丙二烯功能化

  摘要：

  报道了通过使用 Co-卟啉作为催化剂和 Hantzsch 酯作为 H 原子和电子供体，用于化学选择性丙二烯功能化的照片 Co 金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 反应。在光氧化还原条件下，Co MHAT 和 Ti 催化的结合使羰基烯丙基化反应成功，为获得具有特殊区域选择性和非对映选择性的有价值的 β-官能化高烯丙醇提供了途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202302483
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl propargyl sulfide 在 base 作用下， 生成 1-Methoxy-4-propa-1,2-dienylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  原生质反应与机械反应由杂原子组成的炔丙基和丙炔基（colonne vb et vib）

  摘要：

  系统RMCH的质子重排的详细动力学研究2 CCH⇌RMCHCCH 2 ⇌RMCCCH 3，其中M = NR，O，硒被呈现。使用氘化的底物，可以得到反应性中间体的性质，在M = S的情况下，可以建立活化能-反应曲线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85159-4

文献信息

• Photochemical Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylation Reaction: Expeditious Entry to Chiral 1,2-Amino Alcohols and 1,2-Diamines
  作者：Hui Xie、Haohua Chen、Uttam Dutta、Yu Lan、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acscatal.4c04209

  日期：2024.9.6

  alcohols and 1,2-diamines via the asymmetric allylation of α-silyl amines with heteroatom-substituted allenes and 1,3-dienes. This protocol is characterized by its mild conditions, high regio- and enantioselectivities, and wide substrate scope, including aliphatic amines or N-heterocyclic substrates especially. Computational and experimental mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through

  多种烷基胺的构建对于药物发现和天然产物合成具有重要意义。在此，我们报道了一种有效的光氧化还原/钯双重催化，通过α-甲硅烷基胺与杂原子取代的丙二烯和1,3-二烯的不对称烯丙基化来构建受保护的1,2-氨基醇和1,2-二胺。该方案的特点是条件温和、区域选择性和对映选择性高、底物范围广，特别是脂肪胺或N-杂环底物。计算和实验机理研究表明，该反应通过PPTS对Pd(0)催化剂进行氧化加成、丙二烯插入、外层自由基取代型C-C键形成以及Pd(I)还原的顺序进行。红外光（II）。其中，外球自由基取代是对映体和区域选择性的决定步骤。