4-((1S,2R,6R,7R)-2-methyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 1011525-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1S,2R,6R,7R)-2-methyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(1S,2R,6R,7R)-2-methyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile；4-[(1S,2R,6R,7R)-2-methyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1011525-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₂O₂S
• 分子量: 368.38
• InChiKey: FPLJEWPBDWOJCV-KVFNFIISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1S,2R,6R,7R)-2-methyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到4-((1S,2S,6R,7S,8S,9R)-8,9-dihydroxy-2-methyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/30902

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-dioxido-3-oxo-2(3H)-isothiazolyl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-((1S,2R,6R,7R)-2-methyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [2.2.1]-双环阿片为有效的雄激素受体拮抗剂。

  摘要：

  这封信描述了[2.2.1]-双环阿片作为雄激素受体的强效拮抗剂的发现，合成，SAR和生物学活性。该系列的优化导致化合物25的鉴定，该化合物在口服给药后在大鼠中显示出强大的药效学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.059

文献信息

• ALKYLENE BRIDGED SULTAM COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF NUCLEAR HORMONE RECEPTOR FUNCTION
  申请人：Shan Weifang

  公开号：US20080090883A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are sultam compounds of Formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of at least one nuclear hormone receptor-associated condition, such as, for example, cancer and immune disorders, and at least one pharmaceutical composition comprising such compounds.

  本发明涉及一种公式（I）的磺胺化合物或其药学上可接受的盐。本发明还涉及使用这种化合物治疗至少一种核激素受体相关疾病的方法，例如癌症和免疫紊乱，并且涉及至少一种包含这种化合物的制药组合物。
• US7468439B2
  申请人：——

  公开号：US7468439B2

  公开（公告）日：2008-12-23
• WO2008/30902
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [2.2.1]-Bicyclic sultams as potent androgen receptor antagonists
  作者：Weifang Shan、Aaron Balog、Andrew Nation、Xiao Zhu、Jing Chen、Mary Ellen Cvijic、Jieping Geng、Cheryl A. Rizzo、Thomas Spires、Ricardo M. Attar、Mary Obermeier、Sarah Traeger、Jun Dai、Yingru Zhang、Michael Galella、George Trainor、Gregory D. Vite、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.059

  日期：2016.12

  This letter describes the discovery, synthesis, SAR, and biological activity of [2.2.1]-bicyclic sultams as potent antagonists of the androgen receptor. Optimization of the series led to the identification of compound 25, which displayed robust pharmacodynamic effects in rats after oral dosing.

  这封信描述了[2.2.1]-双环阿片作为雄激素受体的强效拮抗剂的发现，合成，SAR和生物学活性。该系列的优化导致化合物25的鉴定，该化合物在口服给药后在大鼠中显示出强大的药效学作用。