N-氨基-2-(4-碘苯氧基)乙酰胺 | 304462-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-氨基-2-(4-碘苯氧基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(4-Iodophenoxy)acetohydrazide
• CAS: 304462-49-5
• 化学式: C₈H₉IN₂O₂
• mdl: MFCD00245639
• 分子量: 292.076
• InChiKey: JVPIBNSQLXEVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 、 N-氨基-2-(4-碘苯氧基)乙酰胺 在 溶剂黄146 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.17h， 以gave 173 mg of the title compound (79%) as a yellow solid in 96.4% purity by HPLC (Rt: 6.41, gradient of 10 min, MaxPlot detection between 230 and 400 nm)的产率得到N'-(5-iodo-2-oxoindol-3-yl)-2-(4-iodophenoxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  OXINDOLE HYDRAZIDE MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPS)

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的氧化吲哚肼衍生物治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢障碍，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、肥胖和多囊卵巢综合症（PCOS）。特别地，本发明涉及使用式(I)的氧化吲哚肼衍生物调节，特别是抑制PTP的活性，尤其是PTP1B、TC-PTP、SHP和GLEPP-1的活性。本发明还涉及新的氧化吲哚肼衍生物及其制备方法。

  公开号：

  US20100168101A1
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯氧乙酸 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-氨基-2-(4-碘苯氧基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Li, Jian-Ping; Zheng, Peng-Zhi; Zhu, Jun-Ge, South African Journal of Chemistry, 2006, vol. 59, p. 90 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxindole hydrazide modulators of protein tyrosine phosphatases (ptps)
  申请人：Bombrun Agnes

  公开号：US20050043388A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention is related to the use of oxindole hydrazide derivatives of formula (I) for the treatment and/or prevention of metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of oxindole hydrazide derivatives of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs, in particular of PTP1B, TC-PTP, SHP and GLEPP-1. The present invention is furthermore related to novel oxindole hydrazide derivatives and method of preparation thereof.(I).

  本发明涉及使用式(I)的氧化吲哚肼衍生物治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱，包括1型和/或2型糖尿病、不适当的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、肥胖症、多囊卵巢综合症（PCOS）。特别地，本发明涉及使用式(I)的氧化吲哚肼衍生物来调节，特别是抑制PTPs的活性，特别是PTP1B、TC-PTP、SHP和GLEPP-1。本发明还涉及新的氧化吲哚肼衍生物及其制备方法。
• Oxindole hydrazide modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPs)
  申请人：Laboratoires Serono SA

  公开号：US07696231B2

  公开（公告）日：2010-04-13

  The present invention is related to the use of oxindole hydrazide derivatives of formula (I) for the treatment and/or prevention of metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of oxindole hydrazide derivatives of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs, in particular of PTP1B, TC-PTP, SHP and GLEPP-1. The present invention is furthermore related to novel oxindole hydrazide derivatives and method of preparation thereof.(I).

  本发明涉及使用式(I)的氧化吲哚肼衍生物治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、肥胖症、多囊卵巢综合症（PCOS）。具体而言，本发明涉及使用式(I)的氧化吲哚肼衍生物来调节，特别是抑制PTPs的活性，特别是PTP1B、TC-PTP、SHP和GLEPP-1。本发明还涉及新的氧化吲哚肼衍生物及其制备方法。(I)。
• Covalent Fragment Screening and Optimization Identifies the Chloroacetohydrazide Scaffold as Inhibitors for Ubiquitin C-terminal Hydrolase L1
  作者：Ryan D. Imhoff、Rishi Patel、Muhammad Hassan Safdar、Hannah B. L. Jones、Adan Pinto-Fernandez、Iolanda Vendrell、Hao Chen、Christine S. Muli、Aaron D. Krabill、Benedikt M. Kessler、Michael K. Wendt、Chittaranjan Das、Daniel P. Flaherty

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01661

  日期：2024.3.28

  these aggressive cancers. Herein, we describe a covalent fragment screen that identified the chloroacetohydrazide scaffold as a covalent UCHL1 inhibitor. Subsequent optimization provided an improved fragment with single-digit micromolar potency against UCHL1 and selectivity over the closely related UCHL3. The molecule demonstrated efficacy in cellular assays of metastasis. Additionally, we report a ligand-bound

  泛素-蛋白酶体系统的失调是包括神经退行性疾病和癌症在内的各种疾病状态的标志。泛素 C 末端水解酶 L1 (UCHL1) 是一种去泛素化酶，在正常生理条件下主要在中枢神经系统中表达，但被认为是多种癌症的癌基因，包括黑色素瘤、肺癌、乳腺癌和淋巴瘤。因此，UCHL1 抑制剂可以作为对抗这些侵袭性癌症的可行治疗策略。在此，我们描述了一种共价片段筛选，将氯乙酰肼支架鉴定为共价 UCHL1 抑制剂。随后的优化提供了一个改进的片段，对 UCHL1 具有个位数微摩尔效力，并且对密切相关的 UCHL3 具有选择性。该分子在细胞转移检测中显示出功效。此外，我们报告了与 UCHL1 复合的最有效分子的配体结合晶体结构，为未来优化提供了对结合模式的深入了解和信息。
• US7696231B2
  申请人：——

  公开号：US7696231B2

  公开（公告）日：2010-04-13
• [EN] OXINDOLE HYDRAZIDE MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPS)<br/>[FR] OXINDOLES HYDRAZIDES MODULATEURS DES PROTEINES TYROSINES PHOSPHATASES (PTPS)
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2003037328A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention is related to the use of oxindole hydrazide derivatives of formula (I) for the treatment and/or prevention of metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of oxindole hydrazide derivatives of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs, in particular of PTP1B, TC-PTP, SHP and GLEPP-1. The present invention is furthermore related to novel oxindole hydrazide derivatives and method of preparation thereof.(I).