2-[2-Nitro-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester | 22482-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-Nitro-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-nitro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 22482-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₉
• 分子量: 371.344
• InChiKey: HIIURGRDBJFKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-Nitro-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.65 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷与Huisgen两性离子的发散反应性和3-烷氧基吡唑啉和吡唑的简便合成

  摘要：

  报道了一种新的反式-2-取代-3-硝基环丙烷-1,1-羧酸盐与原位产生的惠斯根两性离子的环化反应，可轻松合成3-烷氧基吡唑啉，产率高且非对映选择性高。该反应揭示了硝基环丙烷作为一种多功能的供体-受体环丙烷具有不同的反应性。还证明了由偶氮二羧酸二叔丁酯制备的3-烷氧基吡唑啉可以容易地以中等收率转化成相应的3-烷氧基1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02415
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-β-nitrostyrene 、 丙二酸二甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[2-Nitro-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷与Huisgen两性离子的发散反应性和3-烷氧基吡唑啉和吡唑的简便合成

  摘要：

  报道了一种新的反式-2-取代-3-硝基环丙烷-1,1-羧酸盐与原位产生的惠斯根两性离子的环化反应，可轻松合成3-烷氧基吡唑啉，产率高且非对映选择性高。该反应揭示了硝基环丙烷作为一种多功能的供体-受体环丙烷具有不同的反应性。还证明了由偶氮二羧酸二叔丁酯制备的3-烷氧基吡唑啉可以容易地以中等收率转化成相应的3-烷氧基1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02415

文献信息

• Divergent Reactivity of Nitrocyclopropanes with Huisgen Zwitterions and Facile Syntheses of 3-Alkoxy Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Changjiang Yang、Wei Liu、Zijian He、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02415

  日期：2016.10.7

  A novel annulation reaction of trans-2-substituted-3-nitrocyclopropane-1,1-carboxylates with in situ generated Huisgen zwitterions is reported, providing facile synthesis of 3-alkoxy pyrazolines in good yields and high diastereoselectivities. This reaction unveils the divergent reactivity of the nitrocyclopropanes as a kind of versatile donor–acceptor cyclopropanes. It is also demonstrated that the

  报道了一种新的反式-2-取代-3-硝基环丙烷-1,1-羧酸盐与原位产生的惠斯根两性离子的环化反应，可轻松合成3-烷氧基吡唑啉，产率高且非对映选择性高。该反应揭示了硝基环丙烷作为一种多功能的供体-受体环丙烷具有不同的反应性。还证明了由偶氮二羧酸二叔丁酯制备的3-烷氧基吡唑啉可以容易地以中等收率转化成相应的3-烷氧基1 H-吡唑。