(S)-1-[(S)-3-carboxy-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)propionyl]-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 160726-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(S)-3-carboxy-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)propionyl]-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3S)-4-[(2S)-2-(methoxycarbonyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoic acid；methyl 1-[(S)-3-carboxy-2-(trifluoroacetylamino)-propionyl]-2,3-dihydroindole-2-(S)-carboxylate；(3S)-4-[(2S)-2-methoxycarbonyl-2,3-dihydroindol-1-yl]-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 160726-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂O₆
• 分子量: 388.3
• InChiKey: SJBRBJJMPKIOKP-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-3-carboxy-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)propionyl]-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氯化铝 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,7-dioxo-5-(R)-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-1,2,4,5,6,7-hexahydroazepino[3,2,1-hi]indole-2-(S)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of a novel tricyclic dipeptide mimetic based on a [6H]-azepino indoline nucleus: Application to angiotensin-converting enzyme inhibition

  摘要：

  Two stereocontrolled synthetic approaches towards 5-(S)-amino-1,2,4,5,6,7-hexahydro-azepino [3,2,1-hi] indole-4-one-2-(S)-carboxylic acid 1, based on intramolecular Friedel-Crafts acylations, are reported. This conformationally restricted tricyclic dipeptidomimetic has been applied a the design of a potent and orally active inhibitor of angiotensin-converting enzyme (ACE).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78331-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-[(S)-3-(benzyloxycarbonyl)-2-(trifluoroacetylamino)propionyl]-2,3-dihydroindole-2-(S)-carboxylate 在 钯 乙醚 、 水 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ether-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.75h， 以for 18 hours at room temperature to yield methyl 1-[(S)-3-carboxy-2-(trifluoroacetylamino)-propionyl]-2,3-dihydroindole-2-(S)-carboxylate, m.p. 157°-158° C.的产率得到(S)-1-[(S)-3-carboxy-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)propionyl]-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive tricyclic azepine derivatives useful as inhibitors of

  摘要：

  本发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中，X代表氧代、一个羟基或较低的烷氧基和一个氢原子，或两个氢原子；R.sub.a和R.sub.b独立地代表氢、羟基、较低的烷氧基、硝基、氨基或卤素；或者相邻碳原子上的R.sub.a和R.sub.b结合起来代表较低的烷基二氧；R.sub.c代表氢、较低的烷基或芳基-较低的烷基；R代表氢或酰基；R.sub.1代表氢、较低的烷基、芳基、芳基-较低的烷基、环烷基、环烷基-较低的烷基、双芳基、双芳基-较低的烷基或三氟甲基；R.sub.2代表氢或较低的烷基；或者R.sub.1和R.sub.2与它们所连接的碳原子一起代表环烷基或苯并环烷基；m代表1或2；n代表0或1；COOR.sub.3代表羧基或以药学上可接受的酯形式衍生的羧基；由所述化合物形成的二硫化物衍生物，其中R为氢；以及其药学上可接受的盐；包括所述化合物的制药组合物；制备所述化合物的方法；中间体；以及通过将所述化合物用于需要此类治疗的哺乳动物的治疗中，通过给哺乳动物注射所述化合物来治疗对ACE和NEP抑制敏感的哺乳动物的方法。

  公开号：

  US05644055A1

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• [EN] STAT3 PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES STAT3
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020205467A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure provides compounds represented by Formulae I and IV: wherein R1a, R1b, R2a, R2b, A, E, QD, and QE are as defined in the specification, and the salts and solvates thereof. Compounds of Formula I are degraders of STAT3. Compounds of Formula IV are inhibitors of STAT3. STAT3 degraders and inhibitors are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  本公开提供由式I和式IV表示的化合物：其中R1a、R1b、R2a、R2b、A、E、QD和QE如规范中定义，并其盐和溶剂合物。式I的化合物是STAT3的降解剂。式IV的化合物是STAT3的抑制剂。STAT3的降解剂和抑制剂对于癌症和其他疾病的治疗是有用的。
• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DÉGRADEURS DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTIC INC

  公开号：WO2022077010A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY
  申请人：CytoSite Biopharma Inc.

  公开号：US20200369673A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.
• US5644055A
  申请人：——

  公开号：US5644055A

  公开（公告）日：1997-07-01