2-Methoxymethyl-3-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 77222-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methoxymethyl-3-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(methoxymethyl)-3-phenyl-4-pentenoate；methyl 2-(methoxymethyl)-3-phenylpent-4-enoate
• CAS: 77222-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HDIGYVQPWUCMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxymethyl-3-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到2-methylene-3-phenyl-4-pentenoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  β-（甲氧基）原丙酸三甲酯的Claisen原酸酯重排：用于制备α-取代的丙烯酸甲酯的热稳定合成子

  摘要：

  β-（甲氧基）原丙酸三甲酯是一种在190°C长时间热稳定的化合物，可以用作合成子，通过克莱森原酸酯与烯丙醇的重排，然后进行β消除，来制备甲基α-取代的丙烯酸酯的甲醇与碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77851-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3-四甲氧基丙烷 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 2,4,6-三甲基苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-Methoxymethyl-3-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-（甲氧基）原丙酸三甲酯的Claisen原酸酯重排：用于制备α-取代的丙烯酸甲酯的热稳定合成子

  摘要：

  β-（甲氧基）原丙酸三甲酯是一种在190°C长时间热稳定的化合物，可以用作合成子，通过克莱森原酸酯与烯丙醇的重排，然后进行β消除，来制备甲基α-取代的丙烯酸酯的甲醇与碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77851-8

文献信息

• Claisen ortho ester rearrangement with trimethyl β-(methoxy)orthopropionate: a thermally stable synthon for the preparation of methyl α-substituted acrylates
  作者：Stanley Raucher、James E. Macdonald、Ross F. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77851-8

  日期：1980.1

  Trimethyl β-(methoxy)orthopropionate, a compound which is thermally stable at 190 °C for prolonged times, may be utilized as a synthon for the preparation of methyl α-substituted acrylates via Claisen ortho ester rearrangement with allylic alcohols followed by β-elimination of methanol with base.

  β-（甲氧基）原丙酸三甲酯是一种在190°C长时间热稳定的化合物，可以用作合成子，通过克莱森原酸酯与烯丙醇的重排，然后进行β消除，来制备甲基α-取代的丙烯酸酯的甲醇与碱。