3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 107624-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-2-one；3-phenyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 107624-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: INHFAIJYNMXTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四氢吡咯 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法 α-卤代酰卤合成子催化对映选择性获得二氢喹喔啉酮

  摘要：

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202110173

文献信息

• The First Highly Enantioselective Lewis Base Organocatalyzed Hydrosilylation of α-Imino Esters
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200901312

  日期：2010.2

  Novel, chiral Lewis base organocatalysts, which displayed poor enantioselection in the hydrosilylation of N-aryl β-enamino esters, were found to be the catalysts of choice in the hydrosilylation of α-imino esters. In the presence of 10 mol-% of the best catalyst, various α-imino esters underwent enantioselective hydrosilylation to provide a wide range of chiral α-amino esters with good yields (up to

  新的手性路易斯碱有机催化剂在 N-芳基 β-烯氨基酯的氢化硅烷化中显示出较差的对映选择性，被发现是 α-亚氨基酯氢化硅烷化的首选催化剂。在 10 mol% 的最佳催化剂存在下，各种 α-亚氨基酯进行对映选择性氢化硅烷化，以提供范围广泛的手性 α-氨基酯，具有良好的产率（高达 97 %）和高对映选择性（高达 93 % ee ) 一些特殊基材除外。
• 一类具有面手性二茂铁并喹啉化合物及其合 成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109776621B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一类面手性二茂铁并喹啉化合物，其中：R1‑R8为H或C1‑C10烷基，C1‑C10烷基包括甲氧基、卤素中一种或多种取代基。还提供该类化合物的合成方法，以邻碘二茂铁甲醛为初始原料，通过还原方法到邻碘二茂铁甲醇，利用钯促进的偶联反应实现与邻氨基苯硼酸或硼酯的交叉偶联，最后可以在氧化条件下实现关环，得到一类具有面手性的二茂铁并喹啉化合物。反应步骤少，收率高；合成的面手性二茂铁并喹啉化合物无需拆分，为手性纯试剂；合成的面手性二茂铁并喹啉化合物在氢气条件下可以作为可循环再生的转氢试剂，可以有效实现对C＝N,C＝O,C＝C以及芳香杂环化合物的不对称氢化。
• Rhodium catalysts with cofactor mimics for the biomimetic reduction of CN bonds
  作者：Jie Tang、Wenjin Dong、Fushan Chen、Li Deng、Mo Xian

  DOI：10.1039/d1cy00904d

  日期：——

  from a rhodium center to imine substrates in a biomimetic way. Under both transfer hydrogenation and reductive amination reaction conditions, the catalyst exhibited good selectivity towards CN bonds. With the catalyst, 34 imines were transfer hydrogenated to corresponding amines and a key intermediate of retigabine was prepared via reductive amination in a greener way. According to the NMR observations

  将基于金属和键合辅因子模拟物之间合作的策略应用于 CN 键的转移氢化。我们设计并合成了一种含有 1,3-二甲基苯并咪唑部分的铑配合物，它可以以仿生的方式将氢化物从铑中心转移到亚胺底物上。在转移氢化和还原胺化反应条件下，催化剂对C N 键表现出良好的选择性。使用该催化剂，34个亚胺被转移氢化成相应的胺，并通过还原胺化以更绿色的方式制备了瑞替加滨的关键中间体。根据核磁共振观察和同位素实验，提出了这种仿生还原碳氮键的合理机制。
• The First General, Highly Enantioselective Lewis Base Organo- catalyzed Hydrosilylation of Benzoxazinones and Quinoxalinones
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Xiao-Zhi Peng、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000274

  日期：2010.9.10

  The first general, highly enantioselective hydrosilylation of benzoxazinones and quinoxalinones has been developed. The chiral Lewis base organocatalysts that are readily accessible from (1S,2R)‐ephedrine and (1R,2S)‐ephedrine promoted the title reaction to afford various chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with good yields as well as good enantioselectivities.

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。
• Renewable Molecular Flasks with NADH Models: Combination of Light-Driven Proton Reduction and Biomimetic Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Liang Zhao、Jianwei Wei、Junhua Lu、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.201702926

  日期：2017.7.17

  dinucleotide (NADH) model in a redox‐active molecular flask, we combined biomimetic hydrogenation with in situ regeneration of the active site in a one‐pot transformation using light as a clean energy source. This molecular flask facilitates the encapsulation of benzoxazinones for biomimetic hydrogenation of the substrates within the inner space of the flask using the active sites of the NADH models. The redox‐active

  使用具有确定口袋的小分子催化化学转化可产生有吸引力的催化合成，从而回响酶的显着特性。通过在氧化还原活性分子瓶中调节烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）模型的活性位点，我们将仿生加氢与活性位点的原位再生结合起来，通过使用光作为清洁能源的单锅法进行了转化。该分子瓶利用NADH模型的活性位点促进了对苯并恶嗪酮的封装，以便在烧瓶内部空间内对底物进行仿生氢化。氧化还原活性金属中心通过口袋外的光驱动质子还原提供了活性氢源，从而允许NADH模型在辐照下原位再生。这个新的综合平台