3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxybutanoic acid | 1036931-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 1036931-37-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: GKGGRKROASKKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxybutanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4-氨基-1-环丁基-3-羟基-4-氧代-2-丁基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Boceprevir P1片段β-氨基-α-羟基酰胺的新型合成方法

  摘要：

  HCV抑制剂Pce片段Boceprevir的一种新型便捷合成方法。这种方法使用适用于规模放大的简单易用试剂有效地提供了boceprevir的P1片段。该合成途径涉及通过氯乙酸酯克莱森缩合将酯中间体转化为新型中间体α-氯酮，然后以高收率将其进一步简单转化为boceprevir的β-氨基-α-羟基酰胺（P1片段）。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160628090059
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyclobutyl-2-hydroxy-3-nitrobutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Azetidines and spiro azetidines as novel P2 units in hepatitis C virus NS3 protease inhibitors

  摘要：

  Herein, we report the synthesis and structure-activity relationship studies of new analogs of boceprevir 1 and telaprevir 2. Introduction of azetidine and spiroazetidines as a P2 substituent that replaced the pyrrolidine moiety of 1 and 2 led to the discovery of a potent hepatitis C protease inhibitor 37c (EC50 = 0.8 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.068

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BOCEPREVIR AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BOCEPREVIR ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2014061034A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  THE PRESENT INVENTION RELATES TO AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1R,5S)-N-[3-AMINO-1-(CYCLOBUTYLMETHYL)-2,3-DIOXOPROPYL]-3-[2(S)-[[[(1,1-DIMETHYLETHYL)AMINO]CARBONYL] AMINO]-3,3-DIMETHYL-1-OXOBUTYL]-6,6-DIMETHYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXAN-2(S)-CARBOXAMIDE AND ITS INTERMEDIATES

  本发明涉及一种改进的制备(1R,5S)-N-[3-氨基-1-(环丁基甲基)-2,3-二氧代丙基]-3-[2(S)-[[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2(S)-羧酰胺及其中间体的改进工艺。
• PREPARATION OF 3-AMINO-3-(CYCLOBUTYLMETHYL)-2-(HYDROXY)-PROPIONAMIDE HYDROCHLORIDE
  申请人：Park Jeonghan

  公开号：US20100113821A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed is a process for preparing 3-(amino)-3-cyclobutylmethyl-2-hydroxy-propionamide hydrochloride, an intermediate useful in the preparation of the HCV protease inhibitor (1R,5S)—N-[3-amino-1-(cyclobutylmethyl)-2,3-dioxopropyl]-3-[2(S)-[[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2(S)-carboxamide.

  本发明公开了一种制备3-(氨基)-3-环丁基甲基-2-羟基-丙酰胺盐酸盐的方法，该中间体在制备HCV蛋白酶抑制剂(1R,5S)-N-[3-氨基-1-(环丁基甲基)-2,3-二氧代丙基]-3-[2(S)-[[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2(S)-羧酰胺中有用。
• WO2008/82486
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PREPARATION OF 3-AMINO-3-(CYCLOBUTYLMETHYL)-2-(HYDROXY)-PROPIONAMIDE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PRÉPARATION DU CHLORHYDRATE DE 3-AMINO-3-(CYCLOBUTYLMETHYL)-2-(HYDROXY)-PROPIONAMIDE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2008082486A2

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] Disclosed is a process for preparing 3-(amino)-3-cyclobutylmethyl-2-hydroxy-propionamide hydrochloride, an intermediate useful in the preparation of the HCV protease inhibitor (1R,5S)-N-[3-amino-1-(cyclobutylmethyl)-2,3-dioxopropyl]-3-[2(S)-[[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2(S)-carboxamide.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation du chlorhydrate de 3-(amino)-3-cyclobutylméthyl-2-hydroxy-propionamide, un intermédiaire utile dans la préparation de l'inhibiteur de la protéase HCV (1R,5S)-N-[3-amino-1-(cyclobutylméthyl)-2,3-dioxopropyl]-3-[2(S)-[[[(1,1- diméthyléthyl)amino]carbonyl]amino]-3,3-diméthyl-1-oxobutyl]-6,6- diméthyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2(S)-carboxamide.
• Azetidines and spiro azetidines as novel P2 units in hepatitis C virus NS3 protease inhibitors
  作者：Lavanya Bondada、Ramu Rondla、Ugo Pradere、Peng Liu、Chengwei Li、Drew Bobeck、Tamara McBrayer、Philip Tharnish、Jerome Courcambeck、Philippe Halfon、Tony Whitaker、Franck Amblard、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.068

  日期：2013.12

  Herein, we report the synthesis and structure-activity relationship studies of new analogs of boceprevir 1 and telaprevir 2. Introduction of azetidine and spiroazetidines as a P2 substituent that replaced the pyrrolidine moiety of 1 and 2 led to the discovery of a potent hepatitis C protease inhibitor 37c (EC50 = 0.8 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.