5-(2-bromophenyl)dipyrromethane | 191997-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2,2'-((2-bromophenyl)methylene)bis(1H-pyrrole)；meso-(2-bromophenyl)dipyrromethane；5-(2-bromophenyl)dipyrrylmethane；2,2 inverted exclamation mark-[(2-Bromophenyl)methylene]bis(1H-pyrrole)；2-[(2-bromophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 191997-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: UQSGGZGHHDVLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)dipyrromethane 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of meso substituted 21-Oxa and 21-Thia tetra phenyl porphyrins

  摘要：

  An efficient method for the exclusive formation of 21-Oxa and 21-Thia tetra phenyl porphyrins in high yields by condensation of dipyrromethane and furan or thiophene diols is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00807-1
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-(2-bromophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  K₂S₂O₈ mediated synthesis of 5-aryldipyrromethanes and meso-substituted A₄-tetraarylporphyrins

  摘要：

  据报道，在 K2S2O8 的存在下，在 90 [式：见正文]C 的温度下，从吡咯和芳基乙醛酸合成二吡咯甲烷，可以获得收率非常高的二吡咯甲烷。与传统上在二吡咯甲烷合成中使用的过量吡咯不同，目前的方法使用的吡咯量是按比例计算的，避免使用任何布氏酸或路易斯酸。5- 苯基二吡咯甲烷的克级合成也已实现，这表明使用这种方法扩大二吡咯甲烷的规模是可行的。随后，在 K2S2O8 的存在下，在 90[式中：见正文]摄氏度的条件下，二吡咯甲烷也被转化为 A4-四芳基卟啉。此外，还报道了在 K2S2O8 存在下于 90[式：见正文]C，从过量吡咯和苯乙酸直接合成 A4-四苯基卟啉的方法。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500619

文献信息

• Fast and Eco-friendly Synthesis of Dipyrromethanes by H₂SO₄·SiO₂Catalysis under Solvent-free Conditions
  作者：Yan Zhang、Jun Liang、Zhicai Shang

  DOI：10.1002/cjoc.201090063

  日期：2010.2

  For the first time, sillica‐supported sulfuric acid has been used as a heterogeneous, reusable and efficient catalyst at room temperature to give the corresponding dipyrromethanes in a very short reaction time. The new reaction procedure is simple and solvent is not required.

  在室温下，西里卡负载的硫酸首次被用作非均相，可重复使用和高效的催化剂，从而在很短的反应时间内生成相应的二吡咯甲烷。新的反应过程很简单，不需要溶剂。
• Synthetic porphyrins bearing β-propionate chains as photosensitizers for photodynamic therapy
  作者：Nelson Pereira、Arménio C. Serra、Marta Pineiro、António M. d'A. Rocha Gonsalves、Margarida Abrantes、Mafalda Laranjo、Filomena Botelho

  DOI：10.1142/s1088424610002227

  日期：2010.5

  Porphyrins with different numbers of β-propionate chains mimicking natural porphyrins were prepared via the 2+2 MacDonald type approach. Photodynamic activity against WiDr colon adenocarcinoma cells showed that activity is related to the number of β-propionate chains, with the derivatives with two carboxylic groups showing higher activity.

  通过 2+2 MacDonald 型方法，制备了模仿天然卟啉的具有不同数量 β 丙酸链的卟啉。对 WiDr 结肠腺癌细胞的光动力活性表明，活性与 β-丙酸链的数量有关，带有两个羧基的衍生物具有更高的活性。
• Synthesis and antiprotozoal activity of original porphyrin precursors and derivatives
  作者：Zahra Abada、Sandrine Cojean、Sébastien Pomel、Laurent Ferrié、Bernardin Akagah、Anh Tuan Lormier、Philippe M. Loiseau、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.002

  日期：2013.9

  potential of porphyrins and their precursors and derivatives as potential antiparasitic agents by interfering with heme metabolism. Consequently, twenty-four porphyrin precursors and derivatives were evaluated against Leishmania donovani, Trypanosoma brucei and Plasmodium sp. The best active compound against Trypanosoma brucei brucei was a new porphyrin derivative; compound 4i, with a MEC value of 6.25 μM

  血红素在非洲锥虫Leishmania sp。中的重要性。和疟原虫属。代谢证明通过干扰血红素代谢来考虑卟啉及其前体和衍生物作为潜在抗寄生虫剂的潜力。因此，评估了二十四种卟啉前体和衍生物对利什曼原虫，布鲁氏锥虫和疟原虫。对抗布鲁氏锥虫的最佳活性化合物是一种新的卟啉衍生物。化合物4i的MEC值为6.25μM，证明在体内有进一步的应用评估。而这些化合物并不反对的无鞭毛体intramacrophage活性大号。 donovani，另一种新的卟啉衍生物，化合物4f在20 nM时具有体外抗恶性疟原虫活性，在伯氏疟原虫/ Swiss小鼠模型中观察到小鼠存活略有延迟，浓度为50μmol/ kg /天×4。依赖于对卟啉行为的更好了解而开发的寄主相对于宿主细胞而言。
• Synthesis of 5,15-diarylporphyrins via orthoesters condensation with aryldipyrromethanes
  作者：Zahra Abada、Laurent Ferrié、Bernardin Akagah、Anh Tuan Lormier、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.028

  日期：2011.6

  General access to 5,15-diarylporphyrins in two steps is described. Generalization of this approach to tetra-substituted porphyrins allows the reproducible preparation of compounds, in some cases with high yields for porphyrins, which can be used in photodynamic therapy (PDT) in cancer today. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• K₂S₂O₈ mediated synthesis of 5-aryldipyrromethanes and <i>meso</i>-substituted A₄-tetraarylporphyrins
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1142/s1088424621500619

  日期：2021.7

  The synthesis of dipyrromethanes from pyrrole and arylglyoxylic acids in the presence of K₂S₂O₈at 90 [Formula: see text]C is reported affording dipyrromethanes in very good yields. Unlike an excess pyrrole traditionally used in dipyrromethane synthesis, the current method uses a stoichiometric amount of pyrrole avoiding any use of Brønsted or Lewis acid. A gram scale synthesis of 5-phenyldipyrromethane is also achieved demonstrating potential scale up of dipyrromethanes using this method feasible. Subsequently, dipyrromethanes were converted to A₄-tetraarylporphyrins also in the presence of K₂S₂O₈at 90[Formula: see text]C. A direct synthesis of A₄-tetraphenylporphyrin from excess pyrrole and phenylglyoxylic acid in the presence of K₂S₂O₈ at 90[Formula: see text]C is also reported.

  据报道，在 K2S2O8 的存在下，在 90 [式：见正文]C 的温度下，从吡咯和芳基乙醛酸合成二吡咯甲烷，可以获得收率非常高的二吡咯甲烷。与传统上在二吡咯甲烷合成中使用的过量吡咯不同，目前的方法使用的吡咯量是按比例计算的，避免使用任何布氏酸或路易斯酸。5- 苯基二吡咯甲烷的克级合成也已实现，这表明使用这种方法扩大二吡咯甲烷的规模是可行的。随后，在 K2S2O8 的存在下，在 90[式中：见正文]摄氏度的条件下，二吡咯甲烷也被转化为 A4-四芳基卟啉。此外，还报道了在 K2S2O8 存在下于 90[式：见正文]C，从过量吡咯和苯乙酸直接合成 A4-四苯基卟啉的方法。