methyl (E)-3-{(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenoate | 86468-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-{(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenoate
• 英文别名: methyl trans-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enonate；methyl (E)-3-{(4S,5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-enoate；methyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 86468-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: CSGYVVLFAWYDBZ-WFWWRNNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-{(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenoate 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到methyl (E)-3-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S,4S)-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylmethyl)cyclopentan-1-one

  摘要：

  （2S，3S，4S）-2,3-O-异丙基烯基-4-(甲氧基羧甲基)环戊酮是以D-核糖为起始材料合成的，合成过程中使用了甲基(Z)-3-(5-乙酰基-2,2-乙酰氧基乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)丙-2-烯酸酯，该化合物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下发生环化反应，随后再进行脱羧反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030044
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到methyl cis-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S,4S)-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylmethyl)cyclopentan-1-one

  摘要：

  （2S，3S，4S）-2,3-O-异丙基烯基-4-(甲氧基羧甲基)环戊酮是以D-核糖为起始材料合成的，合成过程中使用了甲基(Z)-3-(5-乙酰基-2,2-乙酰氧基乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)丙-2-烯酸酯，该化合物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下发生环化反应，随后再进行脱羧反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030044

文献信息

• Improved <i>E</i>-Selectivity in the Wittig Reaction of Stabilized Ylides with α-Alkoxyaldehydes and Sugar Lactols
  作者：Christian Harcken、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol016729+

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The Wittig reactions of alpha -alkoxyaldehydes and sugar lactols with stabilized ylides such as (alkoxycarbonylmethylene)triphenylphosphoranes typically proceed with low E-selectivities. However, we have discovered that the reaction of such aldehydes with (methoxycarbonylmethylene)tributylphosphorane in toluene in the presence of catalytic amounts of benzoic acid proceeds to give the E-alpha,beta -unsaturated esters with high selectivities and in high yields.
• The knoevenagel-doebner reaction on 2,3-O-isopropylidene derivatives of d-ribo and d-manno-furanose
  作者：F.Jorge Lopez Herrera、M.Soledad Pino Gonzalez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90309-4

  日期：1986.9
• Synthesis of enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides from d-ribose
  作者：Nikolaos G. Argyropoulos、Theodoros D. Panagiotidis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.006

  日期：2006.3

  A convenient way to obtain enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides is reported. The key step is the formation of omega-oxo criciates from (D)-ribose and a subsequent 1,3-azaprotio cyclotransfer reaction of the resulting oximino alkenoate derivatives. The stereochemistry of the nitrones obtained is discussed in relation to that of the starting compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (2S,3S,4S)-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylmethyl)cyclopentan-1-one
  作者：N. A. Ivanova、Z. R. Valiullina、O. V. Shitikova、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428008030044

  日期：2008.3

  (2S,3S,4S)-2,3-O-Isopropylidene-4-(methoxycarbonylmethyl)cyclopentan-1-one was synthesized starting from D-ribose through methyl (Z)-3-(5-acetyl-2,2-acetoxyacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-enoate which was subjected to cyclization in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, followed by decarboxylation.

  （2S，3S，4S）-2,3-O-异丙基烯基-4-(甲氧基羧甲基)环戊酮是以D-核糖为起始材料合成的，合成过程中使用了甲基(Z)-3-(5-乙酰基-2,2-乙酰氧基乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)丙-2-烯酸酯，该化合物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下发生环化反应，随后再进行脱羧反应。