(-)-(1S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0^4,8]octan-3-ol | 873438-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (-)-(1S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0^4,8]octan-3-ol
• 英文别名: (2S,3aS,6aS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-ol
• CAS: 873438-15-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: YOVCSDWVGQTPGB-JCRWLZENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0^4,8]octan-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2R,3aS,5S,6aS)-5-Hydroxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Sulfoxide-Directed Route to Enantiopure Tetrahydrofurans:  Application to the Expedient Formal Synthesis of (+)-trans-Kumausyne and (+)-Kumausallene^1,

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9816414
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4-epoxy-2-(p-tolylsulfonyl)-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (-)-(1S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0^4,8]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃硫取代的环氧乙烷的还原裂解：在Kumausyne和Kumausallene的形式合成中的应用

  摘要：

  通过在过量的NaBH 4存在下用（PhSe）2处理，将现成的亚磺酰基和磺酰基四氢呋喃甲醇衍生物有效地转化为各种取代的四氢呋喃醇。或者，用MgI 2裂解环氧乙烷产生相关的酮，适合立体控制还原。该还原性裂解方法已用于反式-Kumausyne和Kumausallene的短形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo051459k

文献信息

• Reductive Cleavage of Tetrahydrofuryl Sulfur-Substituted Oxiranes:  Application to the Formal Synthesis of Kumausyne and Kumausallene
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carolina Alhambra、Alejandro Castellanos、Jorge Fernández、Pilar Manzano、Carlos Montero、Mercedes Ureña、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo051459k

  日期：2005.12.1

  sulfonyl tetrahydrofuran methanol derivatives have been transformed efficiently into a variety of substituted tetrahydrofuryl alcohols by treatment with (PhSe)2 in the presence of an excess of NaBH4. Alternatively, oxirane cleavage with MgI2 produces the related ketones, amenable to stereocontrolled reduction. This reductive cleavage methodology has been applied to short formal syntheses of trans-Kumausyne

  通过在过量的NaBH 4存在下用（PhSe）2处理，将现成的亚磺酰基和磺酰基四氢呋喃甲醇衍生物有效地转化为各种取代的四氢呋喃醇。或者，用MgI 2裂解环氧乙烷产生相关的酮，适合立体控制还原。该还原性裂解方法已用于反式-Kumausyne和Kumausallene的短形式合成。
• A Novel Sulfoxide-Directed Route to Enantiopure Tetrahydrofurans:  Application to the Expedient Formal Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Kumausyne and (+)-Kumausallene¹^,
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Julián Priego、Luis Alfonso Martínez-Cruz

  DOI：10.1021/jo9816414

  日期：1998.12.1