(2R,3R,4R,5S)-3,4-epoxy-2-(p-tolylsulfonyl)-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-methanol | 219776-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-3,4-epoxy-2-(p-tolylsulfonyl)-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-methanol
• 英文别名: [(1R,2R,4S,5R)-4-ethenyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 219776-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅S
• 分子量: 296.344
• InChiKey: UXMBGFGFKPCBEB-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4-epoxy-2-(p-tolylsulfonyl)-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-oxooxolan-2-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃硫取代的环氧乙烷的还原裂解：在Kumausyne和Kumausallene的形式合成中的应用

  摘要：

  通过在过量的NaBH 4存在下用（PhSe）2处理，将现成的亚磺酰基和磺酰基四氢呋喃甲醇衍生物有效地转化为各种取代的四氢呋喃醇。或者，用MgI 2裂解环氧乙烷产生相关的酮，适合立体控制还原。该还原性裂解方法已用于反式-Kumausyne和Kumausallene的短形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo051459k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4E)-(3R,S_S)-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-1,4,6-trien-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium hydride 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4-epoxy-2-(p-tolylsulfonyl)-5-vinyl-tetrahydrofuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  α'-羟基二烯基亚砜的亲核环氧化。

  摘要：

  描述了一种新的对映纯致密化官能化的环氧亚磺酰基四氢呋喃的方法，该方法基于羟基1-亚磺酰基丁二烯与t-BuOOK的出乎意料且高度立体选择性的远程亲核环氧化，然后闭环并随后将生成的亚磺酰基二氢呋喃进行环氧化。或者，用间-CPBA处理这些二烯，然后进行酸催化的环化反应，可以高产率但低选择性地产生相关的磺酰基二氢呋喃。还研究了这些底物的亲核环氧化的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0349173

文献信息

• A Novel Sulfoxide-Directed Route to Enantiopure Tetrahydrofurans:  Application to the Expedient Formal Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Kumausyne and (+)-Kumausallene¹^,
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Julián Priego、Luis Alfonso Martínez-Cruz

  DOI：10.1021/jo9816414

  日期：1998.12.1
• Reductive Cleavage of Tetrahydrofuryl Sulfur-Substituted Oxiranes:  Application to the Formal Synthesis of Kumausyne and Kumausallene
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carolina Alhambra、Alejandro Castellanos、Jorge Fernández、Pilar Manzano、Carlos Montero、Mercedes Ureña、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo051459k

  日期：2005.12.1

  sulfonyl tetrahydrofuran methanol derivatives have been transformed efficiently into a variety of substituted tetrahydrofuryl alcohols by treatment with (PhSe)2 in the presence of an excess of NaBH4. Alternatively, oxirane cleavage with MgI2 produces the related ketones, amenable to stereocontrolled reduction. This reductive cleavage methodology has been applied to short formal syntheses of trans-Kumausyne

  通过在过量的NaBH 4存在下用（PhSe）2处理，将现成的亚磺酰基和磺酰基四氢呋喃甲醇衍生物有效地转化为各种取代的四氢呋喃醇。或者，用MgI 2裂解环氧乙烷产生相关的酮，适合立体控制还原。该还原性裂解方法已用于反式-Kumausyne和Kumausallene的短形式合成。
• Nucleophilic Epoxidation of α‘-Hydroxy Dienyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Pilar Manzano、Carlos Montero、Julián Priego、Martín Martínez-Ripoll、Luis A. Martínez-Cruz

  DOI：10.1021/jo0349173

  日期：2003.10.1

  densely functionalized epoxy sulfinyl tetrahydrofurans, based on the unexpected and highly stereoselective remote nucleophilic epoxidation of hydroxy 1-sulfinyl butadienes with t-BuOOK, followed by ring closure and subsequent epoxidation of the resulting sulfinyl dihydrofurans, is described. Alternatively, the treatment of these dienes with m-CPBA followed by acid-catalyzed cyclization gives rise to related

  描述了一种新的对映纯致密化官能化的环氧亚磺酰基四氢呋喃的方法，该方法基于羟基1-亚磺酰基丁二烯与t-BuOOK的出乎意料且高度立体选择性的远程亲核环氧化，然后闭环并随后将生成的亚磺酰基二氢呋喃进行环氧化。或者，用间-CPBA处理这些二烯，然后进行酸催化的环化反应，可以高产率但低选择性地产生相关的磺酰基二氢呋喃。还研究了这些底物的亲核环氧化的立体化学结果。