(3S,4R)-6-methoxy-3-methyl-4-nitromethylchroman-2-one | 1301745-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (3S,4R)-6-methoxy-3-methyl-4-nitromethylchroman-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-6-methoxy-3-methyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1301745-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: MFJRDSFOCRKMCK-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)-4-methoxyphenol 在 DL-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-6-methoxy-3-methyl-4-nitromethylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  的一般方法，以手性3-烷基-4- nitromethylchromans高产不对称合成经由级联参见Barbas -迈克尔和缩醛化反应†

  摘要：

  通过级联的Barbas-Michael和2-（2-硝基乙烯基）苯酚与醛在乙醛存在下的乙缩醛化（BMA）反应，获得了一种高产率不对称合成手性3-烷基-4-硝基甲基苯并二氢吡喃的高产不对称合成方法。催化量（[R）-DPPOTMS和PhCO 2 H.在此，我们还证明的手性BMA产品在官能化色满和色烯的合成在具有高光学纯度非常良好的产率，这是在药物非常有用的化合物的应用化学。

  DOI：

  10.1039/c0ob00861c

文献信息

• A general approach to high-yielding asymmetric synthesis of chiral 3-alkyl-4-nitromethylchromans via cascade Barbas–Michael and acetalization reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Shiva Prasad、R. Madhavachary

  DOI：10.1039/c0ob00861c

  日期：——

  A general approach to the high-yielding asymmetric synthesis of chiral 3-alkyl-4-nitromethylchromans as drug intermediates was achieved through cascade Barbas–Michael and acetalization (BMA) reactions on 2-(2-nitrovinyl)phenols with aldehydes in the presence of a catalytic amount of (R)-DPPOTMS and PhCO2H. Herein, we have also demonstrated the application of chiral BMA products in the synthesis of

  通过级联的Barbas-Michael和2-（2-硝基乙烯基）苯酚与醛在乙醛存在下的乙缩醛化（BMA）反应，获得了一种高产率不对称合成手性3-烷基-4-硝基甲基苯并二氢吡喃的高产不对称合成方法。催化量（[R）-DPPOTMS和PhCO 2 H.在此，我们还证明的手性BMA产品在官能化色满和色烯的合成在具有高光学纯度非常良好的产率，这是在药物非常有用的化合物的应用化学。