(E)-7-Bromo-hept-2-enoic acid methoxy-methyl-amide | 878795-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-Bromo-hept-2-enoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (E)-7-bromo-N-methoxy-N-methylhept-2-enamide
• CAS: 878795-29-0
• 化学式: C₉H₁₆BrNO₂
• 分子量: 250.136
• InChiKey: ZNMNWJYNPAYYJH-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Bromo-hept-2-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 potassium phosphate 、 1,3-(4-Ph-OMe)2-5-Ph-1,3,4-triazinium perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2-Cyclopentylidene-N-methoxy-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化迈克尔受体的聚合

  摘要：

  N-杂环卡宾可以催化一系列带有离去基团的α、β-不饱和酯、酰胺和腈的β-烷基化反应，形成各种大小的环。在这个过程中，亲核催化剂通过意想不到的加成-互变异构序列将正常亲电的β碳瞬间转变为亲核位点。

  DOI：

  10.1021/ja058222q
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-7-Bromo-hept-2-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化迈克尔受体的聚合

  摘要：

  N-杂环卡宾可以催化一系列带有离去基团的α、β-不饱和酯、酰胺和腈的β-烷基化反应，形成各种大小的环。在这个过程中，亲核催化剂通过意想不到的加成-互变异构序列将正常亲电的β碳瞬间转变为亲核位点。

  DOI：

  10.1021/ja058222q

文献信息

• Umpolung of Michael Acceptors Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Christian Fischer、Sean W. Smith、David A. Powell、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja058222q

  日期：2006.2.1

  N-Heterocyclic carbenes can catalyze beta-alkylations of a range of alpha,beta-unsaturated esters, amides, and nitriles that bear pendant leaving groups to form a variety of ring sizes. In this process, the nucleophilic catalyst transiently transforms the normally electrophilic beta carbon into a nucleophilic site through an unanticipated addition-tautomerization sequence.

  N-杂环卡宾可以催化一系列带有离去基团的α、β-不饱和酯、酰胺和腈的β-烷基化反应，形成各种大小的环。在这个过程中，亲核催化剂通过意想不到的加成-互变异构序列将正常亲电的β碳瞬间转变为亲核位点。