methyl 2-cyano-3-(2-thienyl)propionate | 77484-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(2-thienyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-cyano-3-(thien-2-yl)propionate；Methyl 2-cyano-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 77484-62-9
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: RXVCOENJTSSHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(2-thienyl)propionate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-α-cyano-1,6-dihydro-5-nitro-6-oxo-α-(2-thienylmethyl)-4-pyrimidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Analogues of pyrrolo[3,2d]pyrimidin-4-ones

  摘要：

  本发明涉及新型吡咯[3,2-d]嘧啶衍生物及其制药组合物和使用方法。这些衍生物是嘌呤核苷酸磷酸化酶的抑制剂，在存在2'-去氧鸟苷的情况下，对T细胞具有选择性细胞毒性，而不对B细胞产生细胞毒作用，因此可用于治疗自身免疫性疾病、痛风、牛皮癣或移植排斥反应。

  公开号：

  US04923872A1
• 作为产物：
  描述：

  1--Methyl 2-cyano-3-(2-thienyl)acrylate 在 ammonia borane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-cyano-3-(2-thienyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体对之间光介导的单电子转移直接对α-氰基β-芳烃进行环丙烷化

  摘要：

  传统上，环丙烷是通过将卡宾或基于自由基的C1单元正式加成至烯烃中而制备的[2 + 1]。相比之下，氧化还原活性C1单元对烷烃的单锅分子间环丙烷化作用尚未实现。在此，我们仅通过将β-芳基丙腈和C1自由基前体（N-氧基酯）暴露于碱性和蓝光下即可实现此过程。整个过程是氧化还原中性的，不需要金属或有机基光催化剂。我们的发现支持单电子从丙腈的α-氰基碳负离子向N的单电子转移（SET）蓝酸酯通过其电子给体-受体（EDA）络合物促进了羟氧基酯的合成。这样形成的α-氰基碳自由基会失去一个β-质子，形成一个π共振稳定的自由基阴离子，该阴离子优先在苄基β-位与脱羧的C1自由基单元偶联。这种新的无过渡金属化学物质可耐受富电子和电子不足的（杂）芳基体系，甚至具有硫化物或烯烃官能度，从而提供一系列带有拥挤的四取代季碳的顺-芳基/氰基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.202100341

文献信息

• Inhibitors of human purine nucleoside phosphorylase. Synthesis of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines, a new class of purine nucleoside phosphorylase inhibitors as potentially T-cell selective immunosuppressive agents. Description of 2,6-diamino-3,5-dihydro-7-(3-thienylmethyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one (CI-972)
  作者：Jagadish C. Sircar、Catherine R. Kostlan、Richard B. Gilbertsen、Mary K. Bennett、Mi K. Dong、W. J. Cetenko

  DOI：10.1021/jm00087a015

  日期：1992.5

  Purine nucleoside phosphorylase (PNP) is a purine-metabolizing enzyme in the purine cascade and has been a target for drug design for sometime. A series of potent human PNP inhibitors, pyrrolo[3,2-d]pyrimidines (9-deazaguanines), has been synthesized and evaluated in the enzyme assay and in the cell line assay using MOLT-4 (T-cell) and MGL-8 (B-cell) lymphoblasts for selectivity. One of the compounds

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）是嘌呤级联反应中的嘌呤代谢酶，在一段时间内一直是药物设计的目标。已经合成了一系列有效的人类PNP抑制剂吡咯并[3,2-d]嘧啶（9-脱氮鸟嘌呤），并在酶检测和细胞系检测中使用MOLT-4（T细胞）和MGL- 8（B细胞）淋巴母细胞具有选择性。发现一种化合物2,6-二氨基-3,5-二氢-7-（3-噻吩甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（11c; CI-972）成为Ki = 0.83 microM的PNP的中度有效，竞争性和可逆抑制剂。还发现它对MOLT-4淋巴母细胞具有选择性的细胞毒性（IC50 = 3.0 microM），但对MGL-8淋巴母细胞没有细胞毒性，并进行了进一步评估。化合物11c（CI-972）正在临床中开发。
• Analogues of pyrrolo[3,2d]pyrimidin-4-ones
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04923872A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  The present invention is novel derivatives of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines and pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The derivatives are inhibitors of purine nucleoside phosphorylase selectively cytotoxic to T-cells but not to B-cells in the presence of 2'-deoxyguanosine and, therefore, are for use in the treatment of autoimmune diseases, gout, psoriasis or rejection of transplantation.

  本发明涉及新型吡咯[3,2-d]嘧啶衍生物及其制药组合物和使用方法。这些衍生物是嘌呤核苷酸磷酸化酶的抑制剂，在存在2'-去氧鸟苷的情况下，对T细胞具有选择性细胞毒性，而不对B细胞产生细胞毒作用，因此可用于治疗自身免疫性疾病、痛风、牛皮癣或移植排斥反应。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Dihydrothiazine derivatives, their preparation, their inclusion in anthelmintic and pesticidal compositions and their use as anthelmintics and pesticides
  申请人：INTERNATIONAL MINERALS & CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0019946B1

  公开（公告）日：1983-05-25
• US4279903A
  申请人：——

  公开号：US4279903A

  公开（公告）日：1981-07-21